2004年，李尚允在參加壹次街頭公***服務工作時，被星探看中，開始接觸演藝圈。拍下第壹個啤酒廣告。
2007年，李尚允出演了電影《色即是空2》與電視劇《天空之城》，正式出道。出道後演藝活動不斷，導致李尚允學業開始延期。
2007年，在《愛也好恨也好》中，以配角出演的李尚允飾演喜歡女主角黃智英的專情男徐宇真壹角，呈現了溫暖的形象。
2008年，壹向呈現溫暖形象的李尚允通過2008年SBS電視劇《神的天平》嘗試了演技轉變。飾演為了掩蓋自己的罪而利用深愛自己的女人，並漸漸變得冷血的卑劣人物“金優彬”壹角。該劇因巧妙的故事展開和表現而獲得好評。 這是出道以來壹直出演配角的李尚允，開始逐漸嘗試主要演員的第壹部作品。
2008年11月，在mbc日日劇《愛妳別哭》中，李尚允飾演學習優秀、並且能力出眾，個性善良的“媽朋兒”壹角“張炫佑”，並於2009年1月15日，首次登上2009年亞洲模特典禮開場舞臺的安德烈·金服裝秀，並擔任主秀。
2009年，李尚允在電視劇《向大地頭球》中出演主要角色律師張承宇，為了女主而和球員展開了三角關系。
2010年，李尚允在mbc家庭劇《快樂我家》裏飾演姜新宇壹角：壹個年輕沖動、充滿正義與真感情的29歲刑警。 李尚允憑借該角色獲得了2010年mbc演技大賞的男子新人獎。
2010年，在sbs周末劇《人生是美麗的》中，李尚允飾演了憨厚陽光，勇於追求愛情的帥氣男孩楊浩夑壹角。
2011年，在mbc古裝劇《夥伴》中，李尚允與千正明壹同出演同壹天出生的兩個男人由於偶然的巧合而命運互換的故事。 李尚允在該劇首次嘗試古裝角色，改變了往日溫暖形象，塑造了另類的角色類型。《夥伴》收視率在同檔劇中排名領先。
2012年，在kbs周末劇《我的女兒素英》中，李尚允迎來第壹個真正意義的男主角，飾演溫暖深情，壹直默默守護瑞英的完美國民好丈夫姜宇才。該劇收視率從第36集沖破40%收視率大關 ，大結局創下47.6%的記錄。 在2012年kbs演技大賞中，與搭檔李寶英獲得了最佳情侶獎。 與此同時也獲得了百想藝術大賞最佳男主角提名、“2013APANSTARAWARDS”大田電視節優秀男演員提名。由於對學業的執著，在拍攝完《我的女兒素英》後，李尚允與經紀公司達成壹致，決定重返首爾大學物理系的學習。
2013年，在mbc月火特別企劃劇《火之女神井兒》中，李尚允再次嘗試古裝角色，與文根英搭檔，飾演聰明霸氣，壹往情深卻不能得償所愛的悲劇君王光海君。 2013年8月29日，《火之女神》拍攝期間，休學或復學往返13年有余的李尚允出席在首爾大學舉行的第67屆後期學位授予儀式上，順利畢業。
2014年，在sbs周末特別企劃劇《天使之眼》中，李尚允飾演對初戀無限執著癡情的魅力男人樸東柱，與具惠善壹起演繹了壹對經歷痛苦磨難但仍然保持最初純潔善良之心的情侶。
2014年，在電影《聖巴巴拉》中，李尚允飾演男壹號音樂導演政宇，與飾演廣告策劃人秀靜的尹珍瑞演繹了壹個發生在美國的城市Santa Barbara(聖塔芭芭拉)的音樂導演和廣告策劃人之間的愛情故事。該劇7月17日首映。
2014年，在TVN電視劇《欺詐遊戲》中，李尚允飾演擁有精英頭腦的天才詐欺師車宇鎮，與金素恩、申成祿壹起演繹壹個有關金錢與欺詐的故事。該劇接檔《我的秘密飯店》，於10月20日首播。
2015年，李尚允客串出演KBS2新水木劇《不善良的女人們》，飾演壹位top star。該劇將於2月25日首播，尚允出演的部分在3月4日的第三集播出。
2015年，李尚允新劇搭檔崔智友 變身挑剔“老公”，確定將出演tvN電視臺新劇《第二次二十歲》，李尚允在劇中飾演的是壹名演員，同時也是藝校的教授。性格屬於自由奔放型，並且不計小節，但有些挑剔。將接檔《OH我的鬼神大人》於8月末播出 。
2016年4月7日，搭檔姜藝媛主演的懸疑驚悚片《來看我吧》正式上映，飾演為了制作試播節目而前去采訪火災事故的電視臺PD羅南洙 ，這是李尚允第壹次挑戰驚悚電影，將展現犀利冷峻的壹面，突破既有形象。