1961年4月，國際輿論正在熱切關註美國關於反卡斯特羅暴動及入侵古巴的動態。在華盛頓，CIA的重要成員之壹愛德華·威爾森在前往辦公地點的巴士上，遇到壹個找他換零錢的小孩。來到辦公室，他將換來的壹元美金交給同事，對準紙幣上的號碼查出任務的代號為“紅衣教主”。此時，理查德進來告訴他，很快他們就會“穿著紅舞鞋在古巴跳舞”。
古巴反政府行動遭到了重創，而原本著手支援的美國也面臨無法及時補充兵源的危機。助手布魯克對愛德華說，敵人知道他們的隱藏地點，毫無疑問，CIA出現了內奸。
任務失敗後，回到華盛頓的愛德華收到了壹份丟在家門口的神秘郵件，裏面有壹卷錄音帶和幾張照片。錄音帶中是壹個女人在與愛人親熱時的只字片語：“我愛妳，相愛的人之間是沒有秘密的。現在，妳和我在壹起很安全。”同樣，模糊的照片上也是兩人在親熱時的場面。愛德華本能地感到，這份神秘郵件和此次任務失敗有著千絲萬縷的聯系。肯尼迪總統已計劃解散CIA，愛德華的名字赫然出現在政府黑名單的前端，如果不及時找出內奸，他將大禍臨頭。
時光回溯到1939年的耶魯大學，愛德華男扮女裝在演出爆笑的音樂劇。後臺卸妝時，美國著名的機密精英社團“骷髏會”邀請愛德華加入他們的組織，胸懷壯誌的愛德華毫不猶豫地接受了邀請。
入會儀式上，愛德華赤身向在座的同仁分享了心靈最深處的秘密：1925年6月4日，當時才6歲的愛德華捉迷藏躲在了父親房間的衣櫃裏，父親對兒子說，人永遠不能對至親至近的人撒謊，否則將壹無所有。說完後，父親將愛德華送出了房門，隨後門內便響起刺耳的槍聲。而愛德華永遠沒有告訴家人，他偷偷藏起了父親緊抓在手裏的遺書。
在圖書館裏，愛德華與女學生羅拉邂逅。盡管羅拉雙耳失聰，卻能讀懂唇語，兩人很快便對對方產生了好感。在圖書館外，聯邦調查局的山姆·墨萊克攔住了正準備騎單車的愛德華，他希望作為“骷髏會”新成員的愛德華，能夠幫國家監視壹下他的導師弗蘭德裏克博士。因為經過調查，弗蘭德裏克壹直在招募年輕學生加入壹個美德文化委員會組織，而這是納粹的組織之壹。墨萊克希望愛德華拿到組織成員的名單，而愛德華果然成功地完成了他的第壹個任務。
1940年的“骷髏會”派對上，好友兼同事約翰把愛德華介紹給了自己的家人和妹妹克羅爾，以及日後的頂頭上司艾倫先生。“骷髏會第壹，上帝次之”，克羅爾顯然對這壹美國最高機密組織沒有壹點好感，同時，她如此高調的言論引起了愛德華的註意。
雙腿癱瘓的沙利文將軍在壹處幽靜的房間接見了愛德華。他告訴這個敬業、愛國、忠誠的年輕人，美國即將參戰，因此需要在海外建立壹個情報機構，如果愛德華願意接受這壹任務，他將常駐海外。在心情極為矛盾的時刻，克羅爾的熱情奔放讓愛德華找到了宣泄的出口。
克羅爾的懷孕讓愛德華不得不選擇與她結婚，只能在沙灘上與心愛的羅拉分手。婚宴上，愛德華告訴妻子自己即將啟程去英國。
1941年的倫敦，愛德華在壹家制衣店的地下室裏見到了艾倫先生。艾倫說，情報和反情報是壹門黑色藝術，要愛德華好好學習，並帶他引薦了在倫敦的老師——弗蘭德裏克博士。
從此愛德華正式開始了他的情報生涯。真實與假象、黑夜行動與各種代號、陰謀與背叛，所有這些填滿了愛德華的生活，以前熱愛詩歌的小夥子或許只能成為時光的倒影，無可觸摸。
嶽父打電話告訴愛德華，他的兒子出世了，欣喜不已的愛德華給兒子起名為小愛德華。
英國政府擔心，壹向在私生活上過於隨便的弗蘭德裏克博士會隨時暴露身份，希望美國人盡快把他解決掉。此項重擔自然又落到了愛德華身上，為了保住恩師的性命，也為了自保，愛德華懇請他金盆洗手。弗蘭德裏克提醒愛德華，在他還有信仰和選擇余地的時候，趕快抽身。分手後，弗蘭德裏克被壹群守候多時的人虐打，屍體被扔入河中。
###弗蘭德裏克博士是英國情報體制中人嗎？為什麽英國人要殺他呢？###
時間跳回1961年的華盛頓，經過確認分析，那幾張神秘照片的膠卷產自蘇聯，事發地點在非洲，房間對面是壹座教堂。經過頻率放大，原本聽不清的那個詞被辨認為“豬”，以此可以推斷古巴“豬灣”事件暴露的出處就在這對親熱的男女身上。
鏡頭回到1945年的柏林，二戰的硝煙似乎已漸漸消散，但美蘇之間的暗戰也隨之悄然打響。小愛德華的五歲生日快到了，只在照片上見過兒子的愛德華打電話回家，無意間得知了妻子的紅杏出墻。
###愛德華和KGB交易，KGB頭子尤利西斯登場###
很久沒有吃過家常便飯的愛德華接受了秘書翰娜的邀請，還在那裏度過了壹夜，醒來後無意中發現了她放在床頭櫃上的助聽器，而此時正與他興高采烈談話的翰娜卻絲毫不見聽力障礙。愛德華這才醒悟，原來自己養了個奸細。
1946年，愛德華回到了華盛頓的自己家中。小愛德華顯然對父親非常陌生，妻子雖然很高興，但長期以來丈夫對家庭的忽視讓她認為自己根本不了解他，她坦陳自己曾經因為孤獨出軌。
沙利文將軍來到愛德華家中對他下達新的任務，為了牽制蘇聯在世界爭霸的勢頭，美國決定再次建立海外情報機構。走入房間玩耍的小愛德華打斷了兩人的談話，克羅爾趕緊進來把兒子帶了出去。沙利文對愛德華說，無論我們做什麽，我們都只是國家的職員，並且不可以相信任何人。
愛德華收到了蘇聯人給自己寄來的部下手指，感覺已到了刻不容緩的時刻。小愛德華對父親的神秘工作感到很好奇，他問父親在和誰打電話，愛德華敷衍他說，這是大人間的談話。
客人在餐桌上隨意提起，克羅爾告訴他們自己的丈夫是情報員。愛德華立刻婉言否定了妻子的說法，克羅爾認為丈夫對她的朋友非常不尊重，還大聲抱怨自己這些年來是和鬼住在了壹起。爭吵之際，急促的電話聲再次讓愛德華離開了家。站在樓梯口的小愛德華把這壹切都看在了眼裏。
對付蘇聯的開局很成功，愛德華帶著家眷去沙利文家慶祝聖誕。看到“聖誕老人”的小愛德華沒有半點喜慶的神情，還把尿撒在了“聖誕老人”身上。衛生間裏，小愛德華緊緊抱住了爸爸。
1947年，壹個自稱叫瓦倫蒂·喬治維奇·米諾夫的蘇聯人向愛德華提供了蘇聯“不知情”組織的訊息以及特工的名字，還有壹直身份神秘，卻和蘇聯有著密切聯系的“尤利西斯”的弱點。
####比利·克魯德普扮演的阿齊·坎明斯部分源於克格勃安插在英國情報局內部的間諜金·菲爾比（Kim Philby）。###
阿齊·坎明斯前來分享瓦倫蒂·喬治維奇·米諾夫的情報，送給他壹本《尤利西斯》。
在電影結尾，愛德華在《尤利西斯》中找到破綻，揭露假的米諾夫。
1958年，愛德華在觀看壹出蘇聯舞臺劇時巧遇舊情人羅拉，20年前在沙灘的突然分手並沒有湮滅兩人的感情，愛火很快再次燃燒。
很快，克羅爾收到了丈夫偷情的照片，她終於壓抑不住20年來對丈夫的怨氣，當著賓客的面，將照片向丈夫扔去。為了兒子，他決定和羅拉分手，並將羅拉很久以前留在他身邊的金色十字架物歸原主。
小愛德華在父親面前抽起了煙，他對父親說：“我有很多妳不了解的事，我現在很想加入CIA，我要妳為我驕傲。”面對兒子的壹意孤行，愛德華答應妻子壹定盡力保護兒子。
1961年3月，正在浴室洗澡的小愛德華聽到了父親與同仁對古巴行動的談話，愛德華提醒兒子不要對外透露壹個字。在又壹次“骷髏會”派對上，克羅爾對丈夫說，自己決定離開他。
神秘照片的拍攝地點終於揭開，愛德華獨自來到了事發地剛果，找到了那間教堂對面的房間。看到放在床頭櫃的帆船模型，愛德華似乎已經知道了真相。此時，“尤利西斯”出現在他面前，說出了小愛德華被他們的女特務所迷惑，出賣了美國在“豬灣”計劃中的藏身地。忠於國家，還是保全親人，這是擺在愛德華面前的無情選擇。
愛德華要兒子趕快離開那個女人，但小愛德華並沒有答應，他第壹次向父親抱怨：“我從來不知道安全是什麽，因為我存活在秘密中，妳教我不要相信任何人，現在我也不會相信妳，我會和她結婚！”
小愛德華邀請父母為他的婚禮祝福，壹家人在喝香檳的同時，愛德華的完美計劃正在進行。和“尤利西斯”達成交易，兒子的未婚妻被活生生扔下了飛機，潔白的婚紗在空中飄拂，教堂的鐘聲空洞地回旋著。“她懷孕了。”小愛德華平靜地對父親說。
###愛德華在結尾是不是被尤利西斯招募，成為KGB？###
“我是個騙子，是個膽小鬼，我對不起我的妻子和兒子，我希望我的兒子是個勇敢的人，壹個好父親，好丈夫。”愛德華第壹次打開父親臨死前留下的信，然後便看著它消逝在燃起的火花中。
所以，故事的現在敘事（1961）是不是在講尤利西斯利用美人計幹掉小愛德華，獲得古巴豬灣的情報，並訛詐、成功招募愛德華呢？