1987年，吳宗憲發行了自己的第壹張中文專輯《是不是這樣的夜晚妳才會這樣的想起我》，進入樂壇。1994年發行第壹張閩南語專輯《真心換絕情》，獲得當年金曲獎。
2007年10月，吳宗憲憑借中國電視臺《周日八點黨》綜藝節目再次入圍2007年電視金鐘獎“娛樂綜藝節目主持人獎”。
2008年10月31日，吳宗憲獲得第43屆金鐘獎。
2009年6月16日，吳宗憲成為臺灣第壹位藝人上市公司董事長。
2013年7月1日主持《綜藝大熱門》。2014年7月主持《綜藝玩很大》。
2016年10月8日，吳宗憲和女兒吳珊如憑借《小明星大跟班》獲得第51屆臺灣電視金鐘獎綜藝節目主持人獎。
2017年12月，吳宗憲擔任《歌神請上車》第二季的嘉賓評委。
2018年10月6日憑借《綜藝玩很大》獲得第53屆電視金鐘獎益智與真人秀節目主持人獎。12月2日參加綜藝《蒙面唱將猜猜猜第三季》。
十六歲時，吳宗憲拒絕家人的經濟支持，只身前往臺北發展。他住在頂樓有蓋的簡陋房子裏，只有壹張桌子和壹張床。吳宗憲強調：“我用自己的錢買了每壹個碗和壹雙筷子！我真的是從零開始！」
在此期間，吳宗憲發生了壹件事，這件事對他的生活產生了深遠的影響，激發了他將來賺錢的動力和對汽車的偏愛。十幾歲時，吳宗憲曾在壹家加油站工作。他幫壹輛奔馳車加油時，不小心沒夾住加油槍，把車弄臟了。車主要求賠錢，並辱罵吳宗憲。結果吳宗憲跪在地上用自己的毛巾擦輪胎，被站長罰站了兩個小時。當時他信誓旦旦地說：“我以後壹定要開比妳更好的車！」
20世紀80年代，吳宗憲和朱莉參加了臺灣電視臺《五燈獎》情歌對唱比賽。四次三級衛冕時，吳宗憲因為要服兵役而放棄了衛冕。
1987年，吳宗憲的第壹張中文專輯《是不是這樣的夜晚妳才會這樣的想起我》發行，但“歌流行，人不流行”，於是吳宗憲轉行做綜藝。
1993年，吳宗憲參加了中國視覺綜藝《鉆石舞臺》的短劇單元，但只是壹個跑龍套的角色。
1994年，吳宗憲第壹張閩南語專輯《真心換絕情》發行，主打歌《心連心》被央視閩南語系列《火中蓮》選為片尾曲，再次大受歡迎，獲得當年金曲獎。
1995年，吳宗憲成為中國電視綜藝節目《笑星撞地球2：戰神傳說》的現場主持人。此後，吳宗憲在擔任《超級星期天》節目的固定團隊和《天天樂翻天》節目的主持人後，逐漸有了知名度。之後加入央視《我猜我猜我猜猜猜》節目主持人組，成為臺灣省最著名的節目主持人之壹。他與昌飛、胡瓜、小燕子並稱“三王壹後”。
說到這裏，吳宗憲的成就撐起了臺灣省的綜藝節目。
從他的經歷可以看出，他年輕的時候就開始吃苦，吃的很多，能堅持下來。這些是成功的基礎。後來的經歷也成就了我自己的個性風格！
後來幫周傑倫，甚至把公司賣給別人。誰知道傑倫成了天王！估計這也是壹個讓他無語的故事吧！