作為三國時期最著名的梟雄之壹，曹操壹生的決策很多。做過的錯事最出名的無非是兩件，壹件事是在宛城時候對劉秀的叔嫂下了手，導致劉秀偷襲，最後典韋被殺；第二件事是壹直對於司馬懿沒有防備之心，導致自己的曹魏政權最後滅亡。
在宛城對劉秀的叔嫂下手，導致劉秀在半夜偷襲自己，喪失壹員大將，應該是曹操最值得記住的壹件錯事。曹操始終認為自己手下有幾員大將，分別是典韋、許褚、於禁等人。而這其中，曹操最看重的就是典韋了。曹操本來在攻打宛城的時候，劉秀已經投降了，曹操也準備封劉秀做手下了，但是在這其中，曹操看到了劉秀的叔嫂叔叔的老婆，覺得她非常好看，於是就在壹天，和這個叔嫂發生了關系。劉秀本來對於曹操就心懷不滿，現在出了這種事，就更有怨言了。於是在壹天晚上，假意讓手下吧典韋灌醉，準備去偷襲曹操的時候，被其他人發現了。當時夜裏，曹操也沒註意到自己的手下有哪些人，大聲喊典韋，典韋醒了，準備去救曹操的時候，被壹群人圍住了。此時曹操正在被追殺，典韋橫沖直撞，救下了曹操，最後自己卻喪了命，曹操失去了壹員大將。可以說，正是在宛城對劉秀叔母下手這件錯事導致的。
另外，曹操識人不明，他沒有看見司馬懿的野心，壹直把他留在身邊，讓司馬懿學會了很多隱忍的技巧，到後來，正好對付曹操的家裏人。可以說，這件錯事，導致了草草的後代最後被奪權，曹魏政權垮臺的發生。
綜上所述，曹操壹生做過兩件錯事，壹件事是宛城對劉秀叔嫂下手，痛失典韋；壹件事是對司馬懿防備不當，為曹魏政權埋下隱患。