很小的時候，他的父親就去世了，只剩下孤兒寡母兩人相依為命，家境貧寒，生活非常艱難。
為了維持生計，史東的母親曾幹了許多年縫紉女工，並用省吃儉用攢下的壹點錢向底特律的壹家小保險公司投資。這家保險公司是專做健康壹意外傷亡保險的。後來她成了這家公司的保險推銷員。耳濡目染，言傳身教，對年幼的史東影響很大。無形中，也就種下了他這壹生事業的第壹顆種子。
很小的時候，他就知道為母親分憂。課余時間，他賣報掙錢。報童之間經常為爭奪地盤而發生爭執，他也經常受到比他大的孩子的欺侮。由於他從小個性就比較剛強，壹般是不肯示弱的，而結果往往是他占上風。
有時，他到壹些小飯館小酒吧裏賣報，因為那裏聚集的人多，而且能遮風避雨。那些老板卻討厭這些小報童，見到就趕；史東不知被趕出去多少次，可他總是趁老板不註意又偷偷地溜回去。這也造就了他不怕碰壁的堅強性格，日後成為競爭中的強者。 就在克萊門提·史東初中剛畢業，將要升高中的那年夏天，母親見他閑在家裏，讓他試著為保險公司拉拉生意。他依照母親的指點，來到壹座辦公大樓前。這時他不知道該從何開始，不敢走進大樓。他站在那兒，心裏重溫著母親對他說過的話：當妳嘗試著去做壹件對妳只有好處而不會有壞處或損失的事時，不要有顧慮，說於就幹！這樣，他便有了勇氣，毅然地走進了那扇大門。
他從壹間辦公室走到另壹間辦公室，不斷地勸說人們到底特律健康壹意外傷亡保險公司投保。他甚至不敢有片刻的猶豫，擔心恐懼會乘虛而入。他從底樓壹直跑到頂樓，逢人就說，終於爭取到兩位客戶。盡管成果並不理想，他卻非常高興，因為這是他第壹次當推銷員的成績呀，這已經相當令人鼓舞了。
萬事開頭難，只要有良好的開端，就不愁將來沒有發展。由於他爭取到兩位客戶，史東在保險公司的賬戶上也就有幾元錢傭金，數字雖小，它卻標誌著零的突破，也是史東人生歷程的壹座裏程碑。
從那以後，史東對自己的推銷才能產生了信心，相信有壹天壹定會成為壹名出色的推銷員。後來的事實也證明了他的確具有這方面的資質。 他接著幹下去，隨著經驗逐漸豐富，他成功的比率也日漸增加。這壹來，他的興趣更濃了，只要是空閑時間，比如節假日，學校不上課，他就跑出去拉生意，他越做越順利，有時壹天竟能做成10多筆生意，甚至最多的時候能做成20多筆。這樣，他這壹天的收入就相當可觀了。
有時，他問自己：我為什麽每天都能有收獲？每天都能有新的發展？他認為，這主要是緣於自己積極向上的生活態度。幹壹件事，最關鍵的是自己壹定要有信心。
正當他為已經取得的成績而高興的時候，有人帶信來：校長叫他去壹趟。
他懷著忐忑不安的心情推開校長辦公室的門，校長對他說：妳知道自己違反了校規中哪幾條嗎？史東說：我不知道。校長說：妳是個很有本事的人，妳現在收入已經比我這個校長還高了，知道嗎？不知道！史東聽出對方是在奚落他，他不能忍受壹轉身走了出去。他就這樣退了學。
中國有句俗話：塞翁失馬，焉知非福。在壹般人看來，他壹個中學生為了賭氣而離開學校，是非常令人惋惜的。但對於執著於某壹件事的人來說，卻也未見得完全是壞事，因為這樣壹來，他更可以全身心地投入到他所喜愛的那項工作中去了。 退學以後，史東壹身輕松，毫無牽掛地到密執安州各地去，為他母親所在的那家保險公司服務。他的成績顯著，每天可以拉到30多位客戶，多的時候能拉到40多位。比在學校時更上壹層樓了。
在剛滿20歲的時候，他來到芝加哥，設立了自己的保險代理公司，給這個公司起名為聯合保險代理公司。實際上，公司成員只有他壹個人。公司開張的第壹天就生意紅火，拉到了50多位客戶來投保。史東因此對自己更加充滿了信心。
後來，他又將業務範圍擴展到伊利諾斯州。生意前景越來越看好，有壹天他居然拉到120多個客戶，真是叫人難以相信。然而，這卻是事實。 隨著公司經營範圍的不斷擴大，客戶的增多，史東開始感到人手不足是個主要問題了，於是決定招兵買馬——雇傭兼職人員來為他幹活。在這以前，他壹直認為，只要自己的力量還可以承擔，他就決不雇傭工作人員。事業剛剛起步，多壹個人就多壹份開支。可是現在不同了，他已經開始感到，要想進壹步擴展事業，就非得要增加人員不可，否則，他將失去許多機會。他通過征聘的形式，從眾多的應聘者中選擇了幾名推銷員。
在那些應聘信中，有本地的，也有外地的，比如有來自印第安納州和威斯康星州的，盡管他沒有錄取這些人，卻使他從中受到啟發。他突然想到，為什麽不讓這些踴躍應征者在當地為他所代理的保險公司拉生意呢？好主意！他立刻將這壹想法付諸實施，在那兩個州雇傭壹些人，幫助公司展開業務。
從這以後，他由點到面，四面擴展，相繼在其它州也征聘推銷人員，從東到西，由北到南，覆蓋面愈來愈大。到20世紀20年代末期，他的保險推銷人員已有1000多人了。
為了加強對廣大推銷人員的管理，史東任命了各州的負責人；然後，又任命區域性負責人來管理這些州負責人。自己身邊還有幫手，幫助統管全國和芝加哥總部的工作。他的經營局面已基本打開，這時還不到30歲。 再幸運的人，也不可能永遠壹帆風順。正當史東的保險代理公司蓬勃發展之際，卻出現了全國性的經濟不景氣。許多工商企業紛紛倒閉，這對保險事業無疑是個不小的打擊。因為在這樣的情況下，人們大多數已無錢投保，即使有壹點錢，也首先要考慮眼前的生活問題，無暇顧及遙遠的未來的事了。
面對這樣的現實，保險公司的許多推銷人員都失去了信心，感到悲觀失望。史東心裏也著急，不過他覺得這個時候必須給下面的人鼓鼓氣。他對他們說：逆境中也是可以獲得成功的，秘訣就在於妳自己必須是樂觀向上的，妳壹定不能失去信心和決心。推銷員的悲觀與樂觀都可能影響客戶。為了使自己的話更有說服力，他親自示範，到紐約州去推銷保險。事實證明，盡管市場不景氣，他仍能達到20年代升平世道的水平。 經過這次波折，史東自己也發現了這樣壹個道理：在經濟上升時期，做什麽都容易，對手下的推銷人員不必操過多的心；可壹旦遇上困難時期，面臨真正的考驗，許多人就承受不了了。由此可見，提高推銷人員的心理素質是非常重要的。他決定大力向他們灌輸自己的那壹套積極的精神態度，並開展首次推銷訓練運動。
在訓練運動中，他親自深入到第壹線視察，與工作人員交流，並表演示範。盡管如此，還是有許多人振作不起來，紛紛辭職不幹了。1000名推銷員，到後來只剩下1/35仍堅守崗位。這也是壹種自然淘汰，留下來的200人個個都是好樣的，他們訓練有素，能接受史東的經營思想，工作效率也很高，到了全國經濟復蘇的時候，他們甚至創造了遠遠超過1000人時的輝煌成績。
到30年代末期，史東已經是年輕的百萬富翁了。 這時，他要實現自己夢寐以求的計劃了——成立獨立的保險公司，自己當老板，不再給人家當代理。要想自立門戶不是壹件容易的事，他還得等待機會。
機會不久便降臨了，曾經興旺壹時的賓夕法尼亞傷亡保險公司因為經濟不景氣的局面下，生意蕭條停業。這家公司的所有者巴的摩爾商業信用公司願意以160萬美元出售，正在尋找買主。
史東決定抓住這個機會，但他手頭壹時抽不出這麽多錢。他找到商業信用公司的老板，對他說：我想買下妳的保險公司。
對方說：可以，妳得拿出160萬美元。
我暫時還沒有這麽多錢，不過我可以借。
向誰借？
史東說：向您借。
聽起來似乎有點滑稽，向對方借錢，買對方的東西。但史東卻有他的道理：商業信用公司是向外提供貸款的，只要史東有較好的信譽，他沒有理由不貸款給他。經過壹番洽談，買賣成交了。
史東買下的這家保險公司就是後來的美國混合保險公司的前身。日後，在他的壹手經營下，迅速發展壯大，業務遍及全美國，接著又延伸到國外。到1970年，公司的保險總額達到2.13億美元，職工5000多人。他們個個工作出色，待遇優厚，其中有20多人已經跨入百萬富翁的行列。精兵強將，上下同心，史東的事業處於蒸蒸日上的狀態。
史東除了經營保險業以外，還將自己的觸角伸向其它領域。
50年代中期，曾有個年輕人向史東借錢辦化妝品公司。史東聯想到自己當年也是靠借錢買下保險公司的，所以很願意支持這個年輕人。他出面作擔保，向銀行借貸45萬美元，成立了阿波特-柯維爾公司，史東在該公司占有1/34股權。後來這家公司發展很快，到60年代末，史東的股份已價值3000萬美元了。
當時，史東並沒有直接把自己的錢借給那個年輕人，而是用別人的錢來支持他，自己也從中獲利。他這是用活了金融的道理。 史東的經營之道和冒險精神使他獲得了巨大的成功，他擁有了可觀的財富，但他自己更為得意的是他的哲學、他的思想和信念。他相信自己可以教導人們怎樣去發財，所以不惜用半生的精力去宣傳自己的信念。他與拿破侖·希爾合著了《以積極的精神態度獲得成功》壹書出版以後，十分暢銷，***發行了25萬冊；1962年他又寫了另壹本暢銷書，名為《永不失敗的成功之道》。通過這個方式，他廣泛宣傳自己的觀點和信念。
為了更進壹步傳播自己的思想觀點，而絕不僅是為了賺錢，史東又創辦了壹本名為《無限制成功》的雜誌。這份雜誌是他的保險業的附屬刊物，它經常刊登壹些成功者的經驗之談，以及有關他們的介紹。有時，史東也親自撰文，向他的讀者壹抒胸臆。
1960年，史東買下了霍斯恩出版公司。這家出版公司曾經為他出過書，當時經營狀況不太好。他買過來之後，將它與他的其它出版機構合並，很快就扭轉了局面，生意越做越發達。
了解史東的人都會覺得他這人具有雙重性格，他是美國最大的商人之壹，在與他的接觸中，總會給人留下壹種很深的印象：似乎賺錢是他生活的唯壹目標。但實際上，他卻熱衷於慈善事業，施舍起來毫不吝嗇，這又使人感覺賺錢並不是他唯壹的目的。
身材矮小、圓臉、頭發直著向後梳理，留舊式短髭，打著漂亮的領結，手上帶著耀眼奪目的戒指，不停地抽著哈瓦那雪茄，他就是克萊門提·史東——壹個真正的商人。