《O記三合會檔案》的結構十分完美，兩個年青人從踏進城寨就開始他們的江湖人生，壹個做了黑幫老大，壹個進了警界，分別代表了當時的兩股勢力，也暗示了那個時代警匪勾結的現象。同樣的開始，不同的結局，兩個兄弟壹個死壹個入獄，這正昭示著那個時代的結束。劉青雲和吳鎮宇精采的表現讓電影更精采，兩個演員象是角色倒置壹般，本囂張的吳鎮宇變的文弱起來，而頗有文藝色彩的劉青雲倒惡狠狠的做了黑幫老大。特別是吳鎮宇，角色的變化和掙紮被他表演的級其精彩，妳會忘了曾經的靚坤。《O記三合會檔案》是最好的黑幫史詩故事，風雲變幻，那個曾經的黑幫江湖活靈的在影幕上展現。只是那90分鐘使它不能提升氣勢，只能躺在眾多電影中，被忘記。倘《O記三合會檔案》拍足三集，就是最好的黑幫史詩。（騰訊娛樂評）
本片監制、編劇是王晶，他沒有往日的荒誕不經，而相當嚴謹老成。情節流暢，運用人物性格演變來調動情節發展，在故事編排上有許多借鑒。開始的劉青雲回憶來自《美國往事》，對四大幫派的追殺來自《教父》。本片通過性格實力派演員吳鎮宇和劉青雲壹兵壹賊的搭檔，亦正亦邪，旗鼓相當。劉青雲壹改木衲而又充滿智慧的形象，扮演壹位草莽豪傑，激情而又張揚，兇狠而又多情，讓人不寒而栗。吳鎮宇壹改神經質，歇斯底裏，莫測高深的形象，表現出角色的懦弱和善良。尤其是結尾阿樂用槍指著阿豪，吳鎮宇的眼神絕望而深情，讓人嘆服。它承繼了《五億探長雷洛傳》（1991）、《跛豪》（1991）等奇案片的意味，具有史詩感覺。（時光網評）
電影中的三合會江湖文化猶如教科書般的詳細真實。電影通過劉青雲和吳鎮宇兩位主角在九龍城寨的逐步紮根發展，鮮活地記錄著上世紀六七十年代香港三合會最地道的原生態面貌，這裏有黑社會勢力的蠻霸、有警匪勾結的黑暗、社會治安的混亂、黃賭毒的猖獗、貪官汙吏的壯大，整個九龍城寨儼然發展成了壹個以暴稱霸的天下。電影非常成功地復原了魚龍混雜的場面，散發著沈淪絕頂的道德觀念，如履薄冰地行走於暴力血腥的漩渦當中，這樣的社會面貌讓人印象極其深刻。（時光網評）