余少群14歲時，經顏克勤特招進入武漢市藝術學校學習漢劇，後學習越劇。2006年，余少群離開上海越劇院進入浙江越劇團。2008年，參演電影《梅蘭芳》，並憑借此片獲得金馬獎、華表獎及亞洲電影大獎最佳新人獎。2010年參演古裝電視劇《蒼穹之昴》。2011年，參演古裝愛情電影《倩女幽魂》;同年參演古裝歷史電視劇《武則天秘史》。2012年在古裝歷史傳奇電視劇《隋唐英雄》中飾演李世民；3月份由其主演的古裝歷史電影《止殺令》上映並憑借該片獲第五屆英國萬像國際華語電影節最佳男配角。
2013年，參演古裝愛情電視劇《乾隆那些事》，飾演乾隆皇帝。