2002年艾什莉·本森首次出現在電視屏幕上，她在連續劇《白宮風雲》、《Nikki》和《The District》上客串表演 。
2004年艾什莉·本森出演了自己的處女作電影《女孩夢三十》，在影片中與 Jennifer Garner合作演出。從2004年起到2007年，她連續出演了NBC的肥皂劇《我們的日子》，在連續劇扮演Abby Deveraux 。
艾什莉·本森在2005年出演了短片《鄰居》，在連續劇《七重天》和《在校生日記》客串演出；2006她客串了連續劇《橘子郡男孩》 。2007年艾什莉·本森《美女拉拉隊4》中飾演了拉拉隊隊長Carson 。
2008年艾什莉·本森出演了兩部電視電影《五人組:拉拉隊醜聞》，《Mother Goose Parade》和電影《衰仔也有春天》。同年還客串了連續劇《犯罪現場調查：邁阿密》和《邪惡力量》。2009年艾什莉·本森ABC電視網的《東鎮女巫》第壹季裏出演Mia Torcoletti這個配角 。
2010年艾什莉·本森出演了電影《聖誕愛神》，在電影裏扮演Caitlin Quinn；這壹年開播的ABC頻道的《美少女的謊言》讓艾什莉·本森的演藝事業迎來了春天。這部被稱為“青少版《絕望主婦》+懸疑版《緋聞女孩》”的劇集雖然劇情為人所詬病，但是美女加帥哥的養眼組合卻吸引了不少粉絲 。
2012年艾什莉·本森和另外三個美女瓦妮莎·哈金斯、賽琳娜·戈麥斯和海瑟·莫裏斯壹同主演了電影《春假》，在電影中四個女演員扮演了四個女大學生，這四個為了去佛羅裏達度春假聯合搶劫壹家快餐店，計劃失敗後又被利用去殺人的故事 ；同年還出演了電影《Time Warrior》。
2013年艾什莉·本森在客串了CBS長壽喜劇《老爸老媽的浪漫史》和ABC《美少女的謊言》的衍生劇《鴉林鎮》 。