壹次偶然的機會，他走上了演藝道路。1969年，他接拍《神槍手與智多星》，扮演聖丹斯小子壹角。4年後羅伯特·雷德福和保羅·紐曼再度合作，演出了《騙中騙》，他們飾演30年代芝加哥的小流氓，合作對付表面是大銀行家的黑幫大哥。影片壹***奪得七項奧斯卡獎，而羅伯特·雷德福亦被提名最佳男主角。
1974年的《蓋茨比》由羅伯特·雷德福和米亞·法羅主演，獲得了奧斯卡的最佳服裝和最佳電影音樂兩座小金人 。
1980年，羅伯特·雷德福執導了他的導演處女作《普通人》，這部影片令他獲得了奧斯卡最佳影片、最佳導演等4個獎項 。之後，他息影4年。直至1984年才復出拍攝了《天賜奇才》，片中他飾演壹個30多歲才成為職業選手的棒球員 。
1985年，他主演了《走出非洲》，這部電影囊括了1986年度七項奧斯卡大獎。
1990年，他又執導了《河水流過的地方》。1995年，羅伯特·雷德福執導了《幕後謊言》，這部充滿批判精神的電影在當年獲得了奧斯卡4項提名 。
1992年，他和布拉德·皮特出演的影片《大河戀》 。
1994年，他導演影片《機智問答》也再次獲得奧斯卡最佳導演提名 。
2010年10月，羅伯特·雷德福在法國巴黎愛麗舍宮被法國總統薩科奇授予騎士勛章 。
2013年，羅伯特·雷德福主演的海難片《壹無所有》獲得第29屆美國電影獨立精神獎5項提名 。
2014年，他出演的《美國隊長2》上映，他在影片中飾演神盾局高官 。