袁詠儀剛出道時，很多人都喜歡叫她“靚靚”。說起這名字，還有壹段來歷，她在90年時被評為港姐冠軍，記得剛評選出來時，曾誌偉開玩笑說，“妳從頭看到腳趾，沒有壹處是漂亮的，也不知道為什麽會選出來”。然而香港的記者卻特別疼她，“不是啊，妳很漂亮，妳很靚啊！”從此以後，走到哪裏人們都開始叫她“靚靚”，說到這裏，袁詠儀忍不住開心地大笑起來。?
那時香港還有兩個演員叫袁潔瀅、袁潔儀，出道都比袁詠儀早。有個導演就跟袁詠儀說，“假如妳想在事業上有壹定的進步，就先要讓觀眾知道誰是袁詠儀”，所以“靚靚”這個名字就很容易把她們三個人分開了。袁詠儀很喜歡這個名字。 港姐競選成功後，袁詠儀因為她討人喜愛的爽朗形象很順利地開始了演藝生涯。93年，壹部爾冬升導的《新不了情》，讓她榮獲了香港電影金像獎的影後。從港姐到影後，她真正踏上了演技派的明星之路。對比現在的新人，袁詠儀自言很幸運，當年遇上了那麽多好導演和好演員：張學友、梁朝偉、鄭裕玲、劉青雲……讓她少走了許多彎路。 《新不了情》的導演、劇本、合作的演員都是壹流的，她說剛拍此片時，很多人都不看好，說這部片子即使拍出來也沒有人會去看，而爾冬升卻願去嘗試，結果成功了。就在前不久，爾冬升在接受新浪訪問時還說，希望能和袁詠儀再次合作。在袁詠儀眼中，爾冬升就像她的哥哥，壹定程度上影響了她對娛樂圈及對人對事的看法，也把她性格中很任性的壹面改掉了壹點點。當年的她，用她自己的話說：“沒有壹個人是我會怕的，沒有壹件事是我不敢去做的，沒有壹句話是我所不敢講的”。當年正因有爾冬升經常在旁提醒和敲打，讓她感到演戲是最開心的壹件事。而劉青雲是她合作最默契的對手，她形容倆人：“私底下，在片場倆人說話不會超過十句，可合作起來卻特別默契，也許是對劇本的理解很壹致吧！”
對袁詠儀來說，壹部作品劇本是第壹位的，然後是導演，兩者往往不可分。碰到很好的劇本，不好的導演，那這個導演肯定不能把妳的感覺拍出來；碰到好的導演，不好的劇本就更慘，壹直在現場浪費時間，因為要改劇本。袁詠儀現在很少在香港拍戲，就是因為現在香港的電影往往沒有劇本就開拍，讓她很不適應。 她喜歡用“演員”來稱呼自己，雖是金像獎影後，但她更希望得到觀眾的肯定。目前，她簽約了內地，又開始掀起了事業的第二個高峰。 談起在國內的導演中，最想和誰合作？袁詠儀歪著頭想了想說：“國內有很多很好的導演，他們拍的題材都不壹樣，有很大的空間，所以我才簽約內地。目前我對國內的市場還不太了解，認識的導演也不多，所以我現在會經常看國內不同類型的影視作品，好的或不好的都會看，多看就會多了解。因為我跟陳道明老師簽的是同壹個經濟公司，我還會經常找他聊天，從他嘴裏“套話”，了解國內的壹些情況。（當我們誇獎她會選老師時，她又禁不住得意起來。）不過，我很喜歡馮小剛的電影，搞笑但很有內涵，他是壹個很好的導演，雖然在香港很少人認識他。哎！我現在的心情很緊張啊！等著他們（導演）來欽點。”