達斯廷．霍夫曼男扮女裝演出造成相當大的轟動。如今這部由吉米傑林格導演的《新窈窕淑男》則將男扮女裝的噱頭搬入校園中發生，並且以浪漫愛情喜劇的風格取代舊片的社會批判意識。本片劇情描述家世良好的巴比壹直在父親的陰影下長大，甚至念大學也參加了父親當年參加的兄弟會。為了在兄弟會中有所表現，巴比乃男扮女裝混入姊妹會的宿舍偷取她們的“創會姊妹圖。不料巴比的女裝扮相竟然大受歡迎，而巴比也趁機接近自己心儀的校花黛安娜。日久之後，巴比發現她自己喜歡上了女孩身份，但他又想向黛安娜表明愛意，他的身份矛盾不免越陷越深。