事實上三笑故事的雛型早就產生了。趙景深在《文學》1936年7月卷1期刊登的《三笑姻緣的演變》壹文中就說：起源是元代喬吉的戲曲《李太白匹配金錢記》。明人葉憲祖的雜劇《碧蓮繡符》也與此十分相近。筆記中記載類似的故事則有姚旅的《露書》，記載吳江人陳玄超娶秋香；王同軌《耳談》裏說是江陰吉道人娶了秋香。而敷衍成為唐伯虎故事的，始見於朱季美的筆記《桐下聽然》。全文才百餘字，抄錄如下：
華學士鴻山曦舟吳門，見鄰舟壹人，獨設酒壹壺，斟以巨觥，科頭，向之極罵，既而奮袂舉觥，作欲吸之狀，輒攢眉置之，狂叫拍案，因中酒，欲飲不能故也。鴻山註目良久，曰："此定名士"。詢之，乃唐解元子畏，喜甚，肅衣冠過謁，子畏科頭相對，談謔方洽，學士浮白屬之，不覺盡壹觴，因大笑，極歡。日暮，復大醉矣。當談笑之際，華家小姬隔簾窺之而笑。子畏作《嬌女篇》貽鴻山，鴻山作《中酒歌》答之。
有人將《嬌女篇》疑即《唐伯虎全集》中的《嬌女賦》，其實並不相涉。《桐下聽然》第壹次將唐伯虎和華鴻山及小姬扯在壹起，雖與婚姻無涉，但隔簾窺笑已屬有緣了。之後《蕉窗雜錄》和《涇林雜記》的敘述則更進壹步，索性編成了有頭有尾的故事。尤以《涇林雜記》為最，全文千餘字，被收入了詹詹外史編的《情史類略》。近人都認為這個詹詹外史就是馮夢龍，因此《警世通言》卷二十六的《唐解元壹笑姻緣》是以《涇林雜記》為本也就很自然了。因為這篇小說裏，唐伯虎賣身為奴做伴讀書僮，取得歡心點秋香，最後載美回蘇的基本情節，均已具備，從此以後，各種地方戲、曲藝，到了近代又加上電影，再添油加醋，特別是將壹笑改為三笑，紛紛移植，成為家喻戶曉，婦孺皆知的故事。