楊小樓和梅蘭芳的關系如下：
楊小樓和梅蘭芳沒有血緣關系，二人都是京劇表演藝術家，和余叔巖並稱為三賢。
楊小樓和梅蘭芳合作過多次，其高峰是《霸王別姬》。
楊小樓是梅蘭芳非常欽佩的京劇藝術家，梅蘭芳喜愛楊的《鐵籠山》、《挑滑車》、《安天會》、《青石山》、《長阪坡》等戲，認為楊小樓是京劇界“壹位出類拔萃、數壹數二的典型人物”。
兩個人的初次合作是1916年冬，梅、楊都參加了朱幼芬組織的桐馨社。第壹場合作是在第壹舞臺的夜戲：大軸是楊小樓的《落馬湖》，壓軸是梅蘭芳和王鳳卿的《汾河灣》。
不久，楊小樓在梅蘭芳主演的《春秋配》中演武進士張衍行，戲雖然不是很多，但楊小樓演得非常認真，為這出戲添色不少。
京劇大師梅蘭芳與楊小樓的故事
楊小樓與梅蘭芳自幼同院居住，梅蘭芳幾歲時上私塾，因受同學欺負不敢上學，伯父梅雨田打他，他也不去。楊小樓勸梅雨田：“妳越打他，他越怕，待我來哄他去吧。
"楊小樓就這樣背著梅蘭芳去上學，可是到了胡同口，梅蘭芳還是不肯進去。楊小樓沒辦法，又背著他繞了壹大圈，梅蘭芳才肯進去念書。後來楊小樓與梅蘭芳合演《霸王別姬》，稱為壹代大師經典劇目。