曹操是我國三國時期的英雄，但是後人對他的評價也是復雜的，他確實用兵如神，是個英雄，但是壹生也做了許多不被後人贊同的事情，而曹操自己，也做了幾件讓自己遺憾終生的事，這些事分別是什麽呢？後人做了如下總結，主要為三大憾事。
首先，有網友指出，曹操壹生中第壹件遺憾的事情，就是失去了大將關羽。據記載，在歷史中，曹操曾經將關羽收入麾下，雖然曹操對待關羽十分地好，給他地位，給他錢財，也給他壹定程度的自由，可是關羽卻心向劉備。因而曹操非常遺憾當年沒有獲得關羽的忠心。
其次，有網友指出，曹操壹生中做的第二件讓他遺憾的事情，就是寵幸了鄒夫人，正是因為他寵幸了鄒夫人，導致自己的兒子以及跟隨自己多年的忠心愛將被殺，這讓曹操悔恨不已。據記載，在公元197年的的時候，曹操帶兵討伐張繡，本來張繡因為懼怕曹操的勇猛所以投降了，但是曹操卻寵幸了張繡叔叔張濟的遺孀鄒夫人，這讓張繡大怒。
張繡聽從謀士計策突襲曹操，以至於曹操措手不及，並且還痛失自己的兒子曹昂，以及典韋等壹些跟隨自己多年的愛將，這讓曹操悔恨不已。
最後，有網友指出，曹操做的第三件讓自己抱憾終身的事情是就是他辜負了了自己的原配，也就是丁夫人。丁夫人在曹操才20多歲的時候就嫁給了他，那個時候曹操並沒有顯赫的權勢，但是丁夫人卻壹直在背後鼓勵他、扶持他。後來因為張繡的突襲，丁夫人和曹操的兒子戰死，這讓丁夫人非常悲痛，回了娘家不說，最後還與曹操宣布離婚。