2008年，首部電視劇《城市裏的朋友》正式播出，賴安飾演滕永浩。同年客串了電影《明星助理》和電視劇《家有兒女新傳》。
2009年主演喜劇《衛生隊的故事》和科幻情景劇《家有外星人》，分別飾演李醫生和常守。
2010，瑞恩出演了由和趙亮主演的偶像劇《單身公主》，以及由王和陳主演的勵誌劇《林誌穎升職記》。瑞安分別扮演李逍遙和周亮。憑借這兩部電視劇，瑞安獲得了中國時尚榜年度時尚影視新人獎和樂視影展最佳新人獎。
2011瑞恩在紅色偶像劇《我的青春在延安》中飾演男主角趙金飛/彭藝馨，並出演電影版《奮鬥》。
2012年，他在電視劇《離婚前的規矩》中扮演富二代李欣，在《囧人幸福生活》中扮演梁。
2013年，瑞恩和趙又廷、楊子姍、韓庚壹起出演了趙薇執導的青春愛情電影《致青春我們終將逝去》，飾演敢愛敢恨的許凱陽。這部電影於4月26日上映。9月19日，由瑞恩、王力宏、章子怡和林心如主演的浪漫喜劇電影《非常幸運》正式上映，瑞恩飾演特工阿寶；同年，馮小剛執導的電影《私人訂制》上映，瑞恩在片中飾演精神麻醉學家馬青。
瑞安、韓庚和克勞迪婭主演了電影《武林外傳》，瑞安飾演於飛。2065438+8月14日，由瑞安和楊丞琳主演的電視劇《壹見鐘情》在湖南衛視播出，劇中飾演分手專家盧哲曦。2014 10，Ryan參加了在Running Man播出的大型季節性綜藝節目。瑞恩、彭於晏·喻言和妮妮主演的電影《匆匆那年》正式上映，影片中飾演無辜的備胎趙曄。
2015年，鄭愷在2014年《刀劍奇譚》中首次成為電影男主角，隨後第二次成為男主角。他在性感喜劇電影《妳愛我》（又名《壹夜種馬》）中飾演英俊迷人的“好種馬”。2065438年6月+10月，瑞安受邀參加了臺灣知名脫口秀節目《康熙來了》，並與主持人蔡康永和小s進行了互動。2065438年4月2日，由瑞安和陳意涵主演的電影《我們結婚吧》正式上映，該片飾演恐婚船長淩霄。
2015年，瑞恩參加了《奔跑吧兄弟》，並獲得了第二季最強者的稱號。2015 7月17日，由瑞恩和趙主演的電視劇《來吧，實習生》在江蘇衛視播出，劇中飾演“瓷男”。165438+10月6日，由田玉生執導、瑞恩和郭采潔主演的愛情喜劇電影《前任2:備胎反擊戰》正式上映。