1986年爾冬升執導了首部電影《癲佬正傳》，在這部以精神病患者為題材的電影拍攝之前，爾冬升花了八、九個月的時間閱讀資料、訪問社工、接觸個案，以了解精神病患者的真實處境。該片不僅獲得了第六屆香港電影金像獎最佳影片的提名，爾冬升也因此片獲得了香港電影金像獎最佳導演和最佳編劇的提名。
1993年執導的電影《新不了情》成為其導演生涯中的代表作品之壹，影片在香港上映後票房達到3000萬港幣。1994年，該片在第13屆香港電影金像獎頒獎禮上獲得了最佳電影、最佳導演、最佳編劇等6項獎項。第30屆臺灣電影金馬獎最佳導演提名。
當年爾冬升壹直堅持自己的理念，他的電影壹直反應香港底層人民的苦與樂，血與淚，悲與痛。
香港這樣壹個極度商業化電影環境裏，他就是堅持自己對於底層的表達，並且毅然應作品對抗片商的逐利選擇。結果還是很好的，不是悲壯結尾，而大勝宣告自己的時代來了。
1996年執導電影《色情男女》，憑借該片爾冬升在第16屆香港電影金像獎頒獎禮以及第33屆臺灣電影金馬獎頒獎禮上獲得了最佳導演獎的提名。
2003年中國星公司的向華強找到爾冬升，希望他幫旗下的藝人張柏芝轉型，於是爾冬升便推出了講述小巴女司機故事的電影《忘不了》，憑借該片爾冬升獲得了第23屆香港電影金像獎最佳導演提名。
2004年爾冬升壹改前幾部電影的溫和風格，拍攝了尖銳寫實的警匪片《旺角黑夜》，憑借該片爾冬升獲得了第24屆香港電影金像獎最佳編劇以及最佳導演獎。
2007年憑借電影《門徒》獲得香港電影導演會最傑出導演獎，第44屆臺灣電影金馬獎最佳導演提名。
爾冬升提到為了拍《門徒》，他花了更多時間收集毒品犯罪資料，除了警方那裏的案例，更調查了毒品工業的每個環節。爾冬升稱自己可以是個好記者，事實上，他創作劇本的方法本身就像是調查記者。深入到某個群體的生活裏，收集盡可能多的案例，最終提煉出壹個故事主線，以類型片的方式把它呈現出來。
2013年執導電影《我是路人甲》 2016年，憑借《我是路人甲》榮獲第七屆中國影協杯十佳電影劇作獎 ，第13屆中國長春電影節最佳導演獎。
演員出身的爾冬升，做導演以後也以擅於發掘演員特性與潛力。他的電影多次起用新人成功，其中以《新不了情》讓袁詠儀成為金像獎影後、《色情男女》令舒淇轉型成功最有名。
爾冬升拍電影最大的優勢就是他的真誠，前期會做大量的調研和背景資料收集，拍出來的電影極具真實感。
作為壹名資歷比較深厚的導演，爾東升既是壹名優秀的演員也是壹名特別優秀的編劇，有多重身份的他，按邏輯來說，拍出來的作品水平不會特別差。
但是讓人感到意外的是，《演員請就位》幾次比拼下來他的作品排名最靠後。
網上出現了壹些關於爾冬升導演負面的聲音，有人說他導戲的水平很水，完全沒有電影大片的即視感。
用爾導的話來說：“因為拍攝的時間非常有限，他只能拿多少錢辦多少錢的事兒”。
其他三組導演和演員之間都互相尊重互相扶持，互動也很有愛，唯獨爾冬升每次面對不理想的成績單，爾冬升導演沒有給自己找過問題，從來都是把問題甩給演員，壹直在罵自己組的演員。讓觀眾覺得他是被組裏的演員“坑”了壹樣。
爾冬升年輕時有顏值，有才華，有文藝氣息，追求完美，追求真實，但是卻又有著大男子主義，對別人嚴厲，對自己少有反思，或許在他身邊的演藝會被他打磨的越來越優秀。他適合導演那些他自己喜歡的，想要拍的東西，那樣或許能拍出他想要的，而不是純商業化的東西。