她是壹名“職業伴娘”，參加過身邊親朋好友各種形式的婚禮27場。
然而，她從未能獲得自己的幸福...簡的真正工作是宣傳助理。因為她聰明、漂亮又勤奮，所以壹直深受老板喬治的賞識。事實上，除了全職工作外，簡還有壹個“愛好”，這可能是因為她熟悉婚禮的復雜安排和步驟。每個認識她的人，無論是熟悉的還是不熟悉的，都會邀請她在自己的婚禮上擔任伴娘，並幫助打理壹切。
從這個角度來看，簡的生活實際上是不同的可愛婚禮的組合。她甚至把自己穿過的每壹件伴娘服都放在紐約小公寓的衣櫃裏...所以簡的生活永遠是婚禮，婚禮還是婚禮，甚至她吃飯、睡覺甚至呼吸的空氣都充滿了婚禮的香味。簡在這個世界上的使命似乎是用自己的守望來成全別人的幸福:事實上，簡壹直在默默地愛著她的匈牙利老板喬治，她也幻想著有壹天她能穿上自己的婚紗。然而，由於喬治太慢，簡又害羞，對長跑的暗戀持續了好幾年。
當簡的姐姐苔絲突然來訪時，簡的生活完全處於崩潰的邊緣。苔絲是壹名超模，美麗活潑。幾乎是壹眨眼的功夫，她就在紐約找到了另壹個約會對象，兩人立刻墜入愛河，他們計劃在幾周內訂婚，而苔絲的未婚夫正是簡的夙願——喬治。簡從未想到她有壹天會面臨這樣的困境。她第28次當伴娘，對方竟然是自己的心上人，也是自己的親妹妹。盡管簡努力支持大局，但她幾次情緒失控。
專欄作家凱文的出現只是讓簡的生活變得更加混亂。凱文正在為他的專欄寫壹些婚禮故事。當他在壹次婚禮上遇到簡時，他立即發現她所經歷的壹切將成為他的專欄的最佳素材。不幸的是，憤世嫉俗的凱文和簡發生了壹些口水戰，但都以不歡而散告終...兩個告訴法官，似乎還沒有意識到站在對面的人可能是妳共度壹生的人。