吉米·香農是壹個不到30歲的年輕人，他經營著擁有237名員工的香農臺球公司。他信奉自由的單身生活，把自己比作壹匹桀驁不馴的野馬。他認為壹個男人應該過著自由自在的單身漢生活，結婚就像被鎖鏈鎖住壹樣，所以他的女朋友們像走馬燈壹樣壹個接壹個地離開了他。壹天，在壹家咖啡店裏，他遇到了壹位年輕漂亮的女孩安·雅頓，兩人初次見面就擦出了火花。和諧的交流，壹切都是那麽美好，不知不覺三年過去了。在此期間，吉米身邊的夥伴都被戴上了婚姻的枷鎖。用他的話說:“光棍的隊伍在縮小，越來越小。”他們有壹個習慣。在婚禮上，新娘向單身女士拋灑鮮花。誰收到新娘扔的花，誰就成為下壹次婚禮的新娘。凱爾的婚禮上，新娘拋花的時候，單身女士的隊伍都是未成年少女。只有吉米的女朋友安是成年人。結果她收到了新娘扔的花。這意味著吉米的野馬時代將成為遙遠的記憶。從那壹刻起，吉米似乎變了壹個人，眼神時常呆滯，精神恍惚...當他在星光餐廳向安求婚時，結結巴巴地對安說了壹些“妳贏了”、“別占著茅坑不拉屎”之類的話，讓安覺得他的求婚毫無誠意。安很生氣，回到家就對她姐姐發脾氣，甚至吉米也拒絕接電話。絕望的吉米每天給安送去壹打玫瑰花以示謙虛，但這無法打動安的心。吉米的祖父不幸去世了。吉米父母早逝，爺爺留給他1億美元，但繼承這筆遺產的前提條件是吉米必須結婚，結婚的最後期限是吉米三十歲生日的下午6點05分，否則壹分錢也拿不到。遺囑宣讀後的第二天，是吉米的30歲生日。為了這筆遺產，凱爾和爺爺的遺囑執行人格魯克曼和奧德爾花了壹個半小時為吉米辦了結婚證，借了壹輛豪華轎車，找了壹個牧師。凱爾開著豪華轎車，帶著吉米和牧師去安家求婚。碰巧，安鋼離開家乘直升機去雅典宣布這個消息，凱爾和吉米和牧師壹起趕到機場，但是這個提議又失敗了。安又壹次看到吉米目光呆滯，神情恍惚，知道他還沈浸在做單身漢的回憶中，沒有準備好結婚，認為自己永遠也不會準備好。第二次被拒的吉米很傷心，不是因為拿不到遺產，而是被自己真正愛的女人拋棄了。格魯克曼、奧德爾和凱爾告訴他，如果他不能結婚，他所有的財產將被拍賣，包括香農臺球公司，237名員工將失去工作。為了大家的利益，吉米必須在27小時內找到新娘結婚。無奈，吉米只好帶著凱爾和牧師去找前女友。在證券公司工作的斯泰西因為訂婚被拒絕了。我找到了在服裝店工作的佐伊，他們聊得很開心。突然，吉米似乎聽到安的聲音從街上傳來，他立刻追了出去。但這是個誤會。佐伊氣得把壹個假人吊起來當吉米燒了，這次又砸了。他去歌劇院找歌劇演員Ilana。Ilana壹點也不感興趣，甚至忘記了吉米的名字。我找到了在大學教心理學的卡羅琳，聽了她的講座後，她也被拒之門外。我去找了在警察局工作的達芙妮，在餐廳工作的莫尼克，在水族館工作的巴克利，都失敗了。輾轉反側壹整夜都沒有找到新娘，疲憊的吉米在教堂的椅子上睡著了。吉米的兩次求婚讓安非常生氣，但她真的很愛吉米。離開吉米後，她無論走到哪裏，無論做什麽，都會想起他。娜塔莉姐姐理解姐姐的想法，勸她原諒吉米，回舊金山找他。在車站，安接通了吉米的手機，但接電話的是凱爾。安告訴凱爾她會搭1: 15的火車回去，並想邀請吉米共進晚餐。凱爾立即通知了奧德爾和格魯曼，他們約定安的火車壹到站，就帶她去教堂和吉米結婚。在教堂裏，當吉米醒來時，他發現成千上萬穿著婚紗的新娘擠滿了教堂。原來，凱爾在接到安的電話前就在報紙上登廣告為吉米找新娘，結果吸引了成千上萬準備以1億美元結婚的新娘，這真的讓吉米很受傷。幸運的是，格魯克曼、奧德爾和凱爾前來幫助吉米下車。當吉米到達車站時，安淚流滿面，因為她看到了報紙上的廣告。吉米真誠地向安解釋，並第三次鄭重地向安求婚。最後，她得到了安的諒解，答應做他的新娘。在火車站前的廣場上，在滿是穿著婚紗的人群中，吉米和安舉行了世界上最美麗、最壯觀的婚禮。當站前大鐘的指針指向6: 05時，牧師通過警車的喇叭宣布他們是夫妻。