1、該片主人公之壹肖大寶（肖央飾）在學生時代是壹個流氓頭頭，曾經欺負過包括王小帥（王太利飾）和包小白（韓秋池飾）在內的很多人。但是因為肖大寶和王小帥有著相同的音樂夢想，便在日後成為了朋友。在學生時代，他們酷愛麥克爾傑克遜，並因為模仿麥克爾傑克遜成為校園中風靡壹時的“偶像”。與此同時，另外壹個主人公王小帥的感情生活也經歷了壹些曲折。壹個名叫郝芳的胖女孩壹直在暗戀著王小帥，但是王小帥卻深深喜歡著校花（於蓓蓓飾）。
2、時間就像流水，壹轉眼20多年過去了。此時的肖大寶成為了壹名蹩腳的婚慶主持人，而王小帥則成為了壹家理發店的小老板，並且娶了當年的胖姑娘郝芳。他們就這樣過著平淡如水的生活。直到有壹天，肖大寶在街上開車的時候，因為註意力不集中，刮到了別人的車。這個車主的保鏢就要找肖大寶麻煩。正巧，這時這輛車的主人出現了，他就是肖大寶的高中同學包小白。此時的包小白已經非比尋常，不再是當年受肖大寶欺負的小混混，而成為了壹名電視制片人，還娶了當年的校花。老同學嘛，所以不再追究肖大寶刮花車的責任了，還給了肖大寶壹張名片，並告訴肖大寶說，如果想繼續自己的音樂夢想，可以去他的節目“歡樂男聲”。
3、壹次在王小帥家吃飯的時候，肖大寶提議要去嘗試壹下，結果卻被王小帥和郝芳堅決的否定了。但是，在過後的壹段時間裏，他們的工作都有壹些不順，正是生活中的不順激起了他們對於夢想的渴望。於是兩人決定去參加包小白推薦的“歡樂男聲”的選秀活動。王小帥的妻子郝芳最初是不同意的，但是在看到丈夫深夜起來練舞蹈之後，看到他們對自己的夢想執著的精神之後，終於決定支持他們了。比賽的時候，雖然全場只有郝芳壹個人為“筷子組合”加油，但王小帥和肖大寶仍舊認真地跳著他們熟悉的邁克爾·傑克遜的舞蹈。幸運的是，兩個人的努力沒有白費，他們進入了復賽。
4、前面曾經提到過，肖大寶和包小白曾經有過過節，並且至今仍然念念不忘。所以身為制片人的他便暗示評委要在下輪比賽中淘汰年紀又大又不符合潮流的“筷子組合”。復賽要求選手要演唱自己的原創歌曲，於是壹首描寫了青春歲月的電影同名主題曲《老男孩》應運而生。這壹首歌曲，出現在電影的最後，在歌聲響起的時候，畫面轉移給了他們的高中同學。如今的他們身在四方，做著各種各樣不同的工作，過著千差萬別的生活。相同的是，在這首歌響起的時候，他們都留下了眼淚，包括現場的觀眾，郝芳，校花，也包括包小白。雖然他們努力去實現自己的夢想，但是這樣壹場夢還是被包小白打破了，就像預期中的那樣，他們最後還是被淘汰了。雖然他們不得不回到原來生活的軌道上，肖大寶仍舊在做著他那蹩腳的主持人，王小帥仍舊在做著壹家理發店的小老板，但是他們的生活，已經發生了壹些微妙的變化。