他憑借《荒野獵人》獲得了奧斯卡最佳男演員獎。結束了他多年跟他跑的悲慘命運。講述了壹個毛皮獵人受重傷被同伴拋棄，親生兒子被殺，歷經千辛萬苦復仇成功的故事。
第二名:泰坦尼克號
影片根據真實事件改編，泰坦尼克號沈船被認為是20世紀人類十大災難之壹。4月1912日，風平浪靜的夜晚，泰坦尼克號撞上了冰山，“不沈”的泰坦尼克號面臨著沈沒的命運。羅絲和傑克(萊昂納多飾演)之間萌芽的愛情也將在最後幾個小時經受生死考驗，最後不得不永遠分離。
第三名:盜夢空間。
影片講述了壹個夢想家的故事，由萊昂納多·迪卡普裏奧飾演，帶領壹隊盜夢賊進入他人的夢境，竊取他人潛意識中的秘密，重塑他人的夢境。
第四名:華爾街之狼。
這部電影講述了華爾街傳奇人物喬丹·貝爾福特的故事。股票經紀人曾經三分鐘賺了654.38+02萬美元，3654.38+0歲就擁有上億財產。他過著遊走在法律邊緣的生活，沈迷於性和毒品，最後終於醒悟。
第五名:《血鉆》
這部電影為萊昂納多贏得了奧斯卡提名。這部電影以65438年至0999年塞拉利昂內戰為背景。它講述了壹個由萊昂納多·迪卡普裏奧扮演的逃犯在非洲從事鉆石走私的故事。遇到記者後，他的思想發生了重大轉折，終於明白了人生和愛情的真諦。
第六名:有本事來抓我。
與大導演史蒂文·艾倫·斯皮爾伯格和演技派湯姆·漢克斯合拍的《捉迷藏》，是迪卡普裏奧職業生涯的重要轉折點。他挑戰了法蘭克這個角色，法蘭克是美國聯邦調查局歷史上最年輕的通緝犯。他獨特的魅力也讓他與這種高智商犯罪特質相壹致。
第七名:《了不起的蓋茨比》
影片講述了壹個名不見經傳的作家尼克被這個上流世界深深吸引，於是決定寫壹個關於壹段錯過的愛情的故事，壹個不朽的夢，壹個令人心碎的故事。
第八名:《陌生人》
這部電影改編自香港經典電影《無間道》，萊昂納多·迪卡普裏奧憑借該片獲得奧斯卡最佳男主角提名。李奧納多飾演的臥底警察比利，相當於香港梁朝偉飾演的角色，最終也難逃犧牲的命運。
第九名:飛行員
《飛行家》由萊昂納多和斯科塞斯聯合制作，改編自好萊塢傳奇人物霍華德·休斯的生平故事。迪卡普裏奧在片中飾演主角霍華德·休斯(howard hughes)，他壹方面在事業上取得巨大成功，另壹方面卻飽受抑郁癥和強迫癥的困擾。
第十名:不壹樣的天空
該片為迪卡普裏奧贏得了19，他人生中的第壹個奧斯卡提名:奧斯卡最佳男配角提名。作為小的經典代表作，《不壹樣的天空》向世人宣告了他演技的早熟和廣博，讓人看到了未來作為演員的無限可能。