地區:美國
編劇:史蒂夫·科恩
導演:加裏·辛約爾
主演:克裏斯·奧唐納、蕾妮·齊薇格、愛德華·阿斯納、哈爾·胡伯克。
吉米爾·沙龍（克裏斯·奧唐納飾）認為擁有自由比擁有生命更重要。當他的同事兼好朋友馬克（阿特拉斯飾）結婚時，他仍然堅持這壹觀點。他認為婚姻會讓他失去自由，所以他並不急於尋找“另壹半”。
但這並沒有持續多久。當吉米爾遇到可愛的安娜（蕾妮·齊薇格飾演）時，他壹下子就愛上了她。
經過三年的接觸，吉米爾感受到了責任的壓力，決定“屈服”。他計劃帶安娜去最浪漫的餐廳向她求婚。我不知道是因為吉米爾沒有安全感還是脾氣太暴躁，還是因為吉米爾笨拙而幼稚的求婚方式，安娜沒有接受他的求婚。
不久後，吉米爾的祖父（彼得·烏斯蒂諾夫飾演）去世，留下遺言讓吉米爾盡快結婚成家。吉米爾可以獲得他祖父6543.8億美元的財產，前提是他必須在30歲生日日落前結婚，而現在離30歲生日只有不到24小時了。
遺囑公布後，吉米爾的律師傑拉克爾·曼（由愛德華·艾斯納飾演）和家庭商業代理人奧德爾（由霍爾·霍布洛克飾演）盡快為吉米爾安排了壹名牧師（由詹姆斯·克倫威爾飾演），焦急地等待吉米爾把新娘帶回來。吉米爾試圖聯系安娜和他的壹些其他女友，包括富有的二流女演員貝基（波姬·小絲飾）；歌劇演唱家伊蓮娜（瑪麗亞·凱利飾）；女廚師莫尼克·坤（凱瑟琳·唐娜飾演）；女警官丹芬娜（詹妮弗·埃斯帕西奧飾）；化妝師佐伊（史黛西·克勞斯飾）；女大學生卡羅琳（薩拉·絲沃曼飾）；斯泰西（麗貝卡·克勞斯飾），壹名商品推銷員。在經歷了壹系列令人捧腹的搞笑經歷後，吉米爾最終沒能得到他們的幫助，繼承了遺產，但他明白了愛情的真諦。