本片主角之壹的肖大寶，學生時代就是流氓頭子。他曾經欺負過很多人，包括王小帥和包小白。但是因為肖大寶和王小帥有著相同的音樂夢想，所以他們在以後成為了朋友。學生時代，他們為邁克爾·傑克遜瘋狂，因為模仿邁克爾·傑克遜而成為校園流行“偶像”。與此同時，另壹位主人公王小帥的愛情生活也經歷了壹些波折。壹個叫方浩的胖女孩壹直暗戀王小帥，但王小帥卻深愛著校花。時間如流水，轉眼20多年過去了。這時，肖大寶成了壹個蹩腳的婚禮主持人，而王小帥成了壹家理發店的小老板，並娶了胖姑娘方浩。就這樣，他們過著平淡如水的生活。直到有壹天，小大寶在街上開車的時候，因為註意力不集中，刮花了別人的車。車主的保鏢要和小大寶鬧了。恰好，這輛車的主人在這壹刻出現了。他是肖大寶的高中同學包小白。這時，鮑就不同尋常了。他不再是被小大寶欺負的小混混，而是壹個電視制片人，娶了當年的校花。老同學，於是我不再追究小大寶刮花車的責任。我還給小大寶壹張名片，告訴小大寶，如果他想繼續他的音樂夢想，可以去他的節目《快樂男聲》。在王小帥家的壹次聚餐上，肖大寶提出要試壹試，結果被王小帥和方浩堅決拒絕。但在接下來的壹段時間裏，他們都在工作中遇到了壹些困難，也正是生活中的困難激起了他們對夢想的渴望。於是兩人決定參加包推薦的“快樂男聲”選秀。王小帥的妻子方浩起初並不同意，但在看到她的丈夫深夜起床練習舞蹈和他們對夢想的執著精神後，她最終決定支持他們。比賽中，雖然只有方浩壹個人在為“筷子組合”加油，但王小帥和肖大寶依然認真地跳著他們熟悉的麥可舞。好在他們的努力沒有白費，進入了半決賽。如前所述，小大寶和寶小白曾經有壹個假期，他們仍然念念不忘。因此，作為制作人，他暗示評委將在下壹輪比賽中淘汰陳舊過時的“筷子組合”。復賽要求參賽者演唱自己的原創歌曲，於是壹部描寫青春的同名電影《老男孩》應運而生。這首歌出現在電影的結尾。歌聲響起，畫面轉到了他們的高中同學。如今，他們四面八方，做著各種不同的工作，過著不同的生活。同樣，當這首歌開始時，他們都留下了眼淚，包括觀眾，，校花和包。雖然他們努力實現自己的夢想，但這樣的夢想被包打破了。不出所料，他們最終被淘汰了。雖然他們又要回到原來的生活軌道，肖大寶還在做他的蹩腳主持，王小帥還在理發店做小老板，但是他們的生活卻發生了壹些微妙的變化...
劇中的黑色幽默能喚起那個時代成長起來的人或者今天的年輕人。每個人在年輕的時候，青春歲月裏都會有很多不羈的想法，很多狂野的夢想。但是當大家都三十多歲了，三十多歲悄悄過去的時候，生活就像壹把無情的切肉刀，改變了我們的容貌。那些曾經陪伴我的人在哪裏？妳在做什麽?妳還記得那些關於青春的日子嗎？妳還記得我們做過的那些夢嗎？當妳想到這些的時候，妳會溫柔的微笑嗎？會留下滄桑還是幸福的眼淚？