首先，張學友第壹次提名奧斯卡金像獎是在1990，當年獲得奧斯卡金像獎的正是張國榮。那壹年，張國榮交出了作品《阿飛正傳》，張學友對此深信不疑。張學友第二次攻擊奧斯卡金像獎得主是在1995，但今年遇到了梁朝偉的《重慶森林》，張學友這壹次的落敗是理所當然的。2002年，張學友第三次沖擊奧斯卡金像獎得主，再次遇到奧斯卡金像獎得主，這次是在《少林足球》中輸給周星馳，這也是毋庸置疑的。
其次，2004年，張學友成功入圍金雞獎2和金馬獎得主。結果他同時輸給了劉德華。不過這次其實是可惜的損失，因為劉德華當時的表現比張學友好不了多少。2011年，張學友獲得奧斯卡最佳男主角提名，之後被謝霆鋒擊敗。謝霆鋒當時的表現真的很好，所以這場失利沒有爭議。
2016年，張學友憑借電影《黑暗天堂》提名奧斯卡最佳男主角和金馬獎。結果，今年的奧斯卡金像獎得主去了郭富城的《行走在尋梅》，而金馬獎得主去了魏凡沒問題。這次失利也在情理之中，所以張學友其實每次都會遇到電影人交出高質量的作品。