1988年7月5日，艾瑪(安妮·海瑟薇飾)和德斯特(吉姆·斯特吉斯飾)在畢業派對上壹見鐘情。經過壹夜的纏綿，他們即將踏上新的人生旅程。臨走前，他們約定做好朋友，每年7月15見面。出身工人家庭的艾瑪夢想讓世界變得更美好，而有錢的花花公子德斯特則希望在地球上玩。
在過去的20年裏，曾經充滿活力和理想的他們也不得不向殘酷的現實低頭。艾瑪的工作經歷和感情生活都不理想，德斯特也成了
壹個小小的電視名人整日酗酒吸毒，婚姻岌岌可危。當他們的人生軌跡不斷相遇時，他們的關系就發生了變化，有友誼也有爭吵，有希望也有失落，有眼淚也有歡樂。
笑吧。在這段人生旅途中，兩人驀然回首，終於發現，自己壹直在尋找的，最好的，其實就在身邊。