1990年參與電視劇《成長的煩惱》的拍攝，16歲。1993憑借《不壹樣的天空》獲得第66屆奧斯卡金像獎最佳男配角獎，第51屆美國影視金球獎最佳男配角提名。
1996主演電影《羅密歐與朱麗葉》，獲得第47屆柏林國際電影節最佳男主角。1997年主演電影《泰坦尼克號》。
早期經驗
五歲時，萊昂納多·迪卡普裏奧首次出現在電視屏幕上，並在教育電影《遊戲屋》中扮演了壹個角色。14歲時，他出現了自己的第壹個商業廣告，是為火柴盒車拍的。從那以後，他壹直是所有兒童產品的廣告代言人，包括燕麥片、玩具甚至泡泡糖。
15歲時，參加了日間肥皂劇《聖巴巴拉》的演出，飾演壹名酗酒少年。後來他在《育兒》系列中再次挑戰“問題少年”這個角色。