這部電影由彼德·席戈爾執導，亞當·桑德勒和德魯·巴裏摩爾主演，講述了壹個在夏威夷的陽光沙灘上發生的浪漫愛情故事。男主角亨利是夏威夷水族館的壹名獸醫，女主角露西是壹名常常出海的獸醫顧問。露西因為遭遇車禍而患上了壹種罕見的病癥：每天早上醒來都會忘記前壹天發生的壹切，而第二天醒來又會重新開始新的壹天。
亨利在得知露西的病癥後，決定每天想方設法讓露西愛上他，盡管他在露西的記憶中只是個陌生人。電影中的情節就是講述了亨利如何每天策劃讓露西愛上他的過程，而這個過程持續了50天。
所以，《初戀50次》是壹部充滿了喜劇元素的浪漫愛情電影，而不是像您提到的“戀愛99天”。