三百多年前壹個化外之島，島上有熙來攘往的商人，還有壹條繁華如煙的花街。曾經是當紅歌妓的花月娘，細心調教的藝旦“花漾雙陪”——小雪與小霜是壹對雙胞胎歌妓。雖是姐妹，但兩人心思迥異，壹個任性刁鉆，壹個內斂剛烈。兩姊妹以壹生壹旦反串表演聞名，其中貌如桃花的姊姊，更是花街上第壹名旦，但其實，姊姊的面如桃花，是恐怖的麻瘋隱疾的前兆。
傳說，麻瘋女發病之初會是她最美之時，若於此時透過性行為將麻瘋過給他人，則病可痊愈，為了不讓苦心栽培的當家花旦付之壹炬，花樓老板月娘要求姐姐小雪將病過給教琴的文秀先生，但因愛慕琴師的溫柔以對與才華，寧可犧牲自己守護愛情；而後花月娘又安排妹妹小霜取代小雪的花旦地位。
不久，妹妹果然成功登上第壹名旦的地位，此刻貌美如花的妹妹時常譏笑姐姐為了愛情而自毀容貌，是傻子的行徑。小霜雖有知交好友小海盜刀疤，也同時周旋在富貴茶商的女婿李二少身邊。為了讓姐姐放棄對愛情的執著，妹妹設下壹場愛情賭局，要李二少在自己和元配甄芙蓉間作選擇。妹妹玩弄愛情與人性，姐姐心寒的說，無情的歌妓，根本不懂愛情，未料這場賭局，卻將眾人卷進壹場殘酷的愛情考驗。妹妹也沒有想到與會和想爭奪甄家獨門茶葉的海盜頭子海爺發展出曖昧之情。
註：“影片劇照”參考資料 ；“影片海報”參考資料