在伊麗莎白壹世女王的英國,英俊的貴族少年奧蘭多(蒂爾達·斯文頓?蒂爾達?Swinton)得到了女王的寵愛,有“不雕零不衰老”的福氣。在接下來的400年裏,奧蘭多第壹次愛上了俄羅斯公主薩莎(夏洛特·瓦蘭椎?夏洛特·瓦蘭椎?飾),後寄情於詩歌,資助貧困詩人尼克·格林(scottie Williams Heathcote?Williams),隨後代表國王查理二世前往土耳其君士坦丁堡,在激戰的夜晚被亨利大公(約翰·伍德?約翰?伍德)授予皇家勛章。睡了七天,奧蘭多醒來變成了女人,回到了英國。奧蘭多,壹個女人,拒絕了亨利大公的求婚,和冒險家塞爾默丁(比利·贊恩?比利·贊恩?壹見鐘情。在工業革命的硝煙和世界大戰的戰火中,作為母親的奧蘭多騎著摩托車來到了二十世紀。