1918卓別林創建了自己的好萊塢公司，並獲得了對其電影前所未有的藝術和經濟控制權。在隨後的35年裏，他利用這種獨立性創作了許多不朽的傑作，並沒有失去其娛樂價值和影響力。這些短喜劇包括《狗的壹生》(1918)《發薪日》(1922)。他的長篇作品有《在槍的肩膀上/參軍》(1918)、《朝聖者》(1923)。此外，還有他的默片經典之作，包括《孩子/尋找童話》(1921)、《巴黎的壹個女人》(1923)、《淘金記》(1925)、《馬戲》(65438)。
有聲電影發明後，他還拍了他最著名的兩部無聲電影《城市之光》(1931)和《摩登時代》(1936)，之後他轉向有聲電影。在卓別林的無聲電影中，他自己為音樂和音效配音。《城市之光》是卓別林將喜劇因素和情感完美匹配的作品。詹姆斯·艾吉在1949中寫道，這部電影的結局是電影史上最偉大的表演。
卓別林的會說話的電影有《大獨裁者》(1940)、《凡爾登先生》(1947)、《舞臺人生》(1952)和《紐約的壹個國王》(1956-1958)。