2000年初，佘詩曼遇到了他演藝生涯中另壹個極其重要的男搭檔，那就是奇拉姆，阿什公認的最佳電視情侶。兩人合作主演的《十月初五的月光》，憑借佘詩曼飾演的祝俊浩與奇拉姆飾演的文楚之間壹段純真卻令人遺憾的愛情，以及其他對親情、愛情和友情的成功刻畫，在2000年獲得了小成本制作獎，感人至深，燃爆全城，擊敗了同年的《性別之戰》、《土強二姐》、《追憶似水年華》、《創世紀》等經典劇集。
佘詩曼和奇拉姆的演繹深入人心，多年後仍令人深深感嘆。其主題曲《祝妳好運》成為當年最受歡迎的金曲之壹，她也迅速崛起，與奇拉姆成為電視情侶。