1990年出演電影處女作《大紅燈籠高高掛》，在這部由張藝謀執導的電影中飾演大少爺飛浦。2001年參演徐慶東執導的警匪題材劇《重案六組》。
2004年在羅嘉良、李彩樺主演的歷史傳奇劇《昭君出塞》中飾演王昭君的老師嚴君平。
2008年出演張夷非執導的警匪劇《對峙》飾呂琛 。同年再次與導演徐慶東合作，出演經費犯案劇《重案六組第三部》。
2009年在NHK和中國華錄百納聯合出品的清代宮廷劇《蒼穹之昴》中飾演受到慈禧太後的青睞的親信榮祿 。
2010年參加張多福執導的近代傳奇劇《我叫王土地》，在劇中飾演唐參謀 。同年在2010年胡明凱導演大陸系列電影《虎頭要塞》飾演了抗聯國際旅隊長文泰來壹角 。
2011年在張夷非執導的人物傳記題材劇《紮西1935》中飾演中國人民解放軍締造者之壹的劉伯承 。
2012年1月主演的方言類輕喜劇電影《喜酒》上映，初曉在片中出演飾演壹個專以拆散他人婚姻為方式獲取報酬的婚騙，並美其名曰“拆散婚姻專家” 。