1995年，還在讀高中的崔貞允通過拍攝牛奶廣告正式出道。1996年，首次出演影視作品，參演SBS電視劇《美麗的她》。1998年，參演由金喜善主演的愛情劇《可愛先生》 。 2000年，與金勝友、崔智友合作主演愛情喜劇《新貴公子》，飾演因為愛情而改變人生態度的女孩徐恩兒 。2001年，主演電視劇《生命花》，飾演新姬。2003年，主演浪漫愛情劇《閣樓男女》，飾演外表美麗，但嫉妒心極強的女二號惠蓮 。
2005年，與李民基 、李善均合作主演電影《泰陵選手村》。2006年1月，主演家庭喜劇《愛情誰也擋不住》，飾演壹心只想著工作的劇本作家徐恩珠 。9月，參演由李俊益執導的電影《廣播明星》，飾演電臺制作人姜植英，憑借該片入圍第27屆青龍獎最佳新人女演員獎 。
2007年12月，與申恩慶、柳秀榮聯袂主演愛情喜劇《不良情侶》，飾演典型的韓國全職主婦韓英 。
2008年，在周末劇《我人生最後的緋聞》中飾演作家壹角。2009年，與鄭京浩、李瑉廷聯袂主演家庭喜劇《妳笑了》，飾演女主角的姐姐、醫生徐貞京 。
2011年4月，搭檔徐智錫主演浪漫輕喜劇《MANNY》，飾演純真善良的單親媽媽徐道英 。2012年4月，在晨間劇《天使的選擇》中擔任女壹號，飾演精明能幹的化妝品研究室室長崔恩雪 。11月，主演日日家庭劇《加油！金先生》，飾演保健室的老師千智英 。
2014年，搭檔李重文主演晨間劇《清潭洞醜聞》，飾演表面上看起來脆弱但內心果敢堅強的清潭洞兒媳婦殷賢秀 ，並憑借該劇獲得SBS演技大賞長篇電視劇優秀演技獎 。