誠實善良的大學教授麥克斯（馬科·格林斯飾）的前女友米麗亞姆（朱莉婭·瑟諾飾）是壹個失敗的情人。當他發現對他冷嘲熱諷的米麗亞姆對那個大喊大叫的流氓男子言聽計從時，他深受打擊。
在試圖走出情感創傷時，壹個困惑的新同事蓮恩·福雷斯蒂埃裏闖入了麥克斯的生活。這次有趣而甜蜜的會面重新點燃了馬克斯對愛情的信心，並認為夏嫣是他的真命天女。就在他鼓足勇氣追求安妮卡的時候，他誤會了她喜歡的類型也是…痞男類型？！
馬克斯再次感到震驚，但為了追求艾妮卡，他接受了朋友的建議，並下定決心把自己變成壹個流氓。徹底轉型後的他，走到哪裏都是萬人迷，就連前女友米麗婭姆也轉向了他。當馬克斯認為自己已經成功地成為了伊妮卡喜歡的類型時，他自信地跑去找伊妮卡。沒想到，艾妮卡憤怒地決定不和麥克斯做朋友？！麥克斯當場嚇壞了。哪裏出了問題？馬克斯怎樣才能取悅夏嫣？男人應該怎麽做？女人，該如何選擇？