安娜是壹名優秀的布景設計師，男友傑裏米是壹名優秀的心臟病專家。安娜希望能盡快和男友步入婚姻殿堂，卻等不及男友求婚。父親告訴安娜，愛爾蘭有個傳統，每年閏年的2月9日，女人可以向丈夫求婚，安娜的祖母就是這樣。不想采取這種方式的安娜，在收到男友的耳環(她以為是訂婚戒指)後，最終決定在傑裏米在愛爾蘭參加會議時向他求婚。安娜踏上了從波士頓到都柏林(愛爾蘭首都)的旅程。二月的愛爾蘭，惡劣的天氣讓安娜的求婚之旅受挫。電影閏年(20部)壹、飛機受風暴影響，降落威爾士；安娜改乘船後，因為下大雨，不得不在愛爾蘭小鎮丁格爾上岸。為了盡快做好準備，安娜花了500歐元請鎮上唯壹的司機兼客棧老板德克蘭帶她去都柏林。他們的旅程也是壹個不斷的事件。城市女孩在農村闖了不少禍，原本不歡而散的兩個人之間漸漸產生了火花...閏年2月29日，安娜會向誰求婚？