1、《猛鬼差館》1987年
該片劇本是劉鎮偉與王家衛兩個人壹個晚上寫出來的。張學友飾演警局裏的壹名不相信鬼神的小警員。現代時裝警察打僵屍，這個概念十分新鮮，並結合了驚悚、喜劇元素，張學友的喜劇天賦已初露崢嶸。
2、《旺角卡門》1988年
這是大導演王家衛的處女作，張學友在該片中大改戲路，實現了突破，飾演壹個不學無術，並總是給大哥“劉德華”添麻煩的“爛仔”小弟。張學友憑借本片表現，首次獲得第8屆香港電影金像獎最佳男配角獎。
3、《喋血街頭》1990年
這是吳宇森導演根據個人經歷改編的半自傳體影片。被評價為是壹部比《英雄本色》還要出色的動作經典。張學友搭檔梁朝偉，飾演為人有情有義的“輝仔”，而梁朝偉的角色“阿B”，原型就是導演吳宇森本人，所以，張學友演繹的其實就是吳宇森的朋友。
張學友的演技在本片中展露無遺，與梁朝偉的對戲絲毫不弱，甚至略占上風！張學友也因本片首次獲得第10屆香港金像獎最佳男主角提名！
雖未最終獲獎，但對於剛剛步入影壇不久的張學友來說，入圍已實屬不易，也算是得到了業內專業人士的肯定。
4、《咖喱辣椒》1990年
柯受良執導，張學友、周星馳主演的經典動作喜劇！片中，張學友、周星馳的雙男主、雙雄戲份十分搶眼，喜劇笑料頻出，精彩不斷。也成為後來很多影片跟風效仿的模式。
5、《笑傲江湖》1990年
張學友在徐克執導的《笑傲江湖》中飾演“假扮林平之”的東廠太監歐陽全。張學友憑借此反派角色，獲得第27屆臺灣金馬獎最佳男配角獎。
至此，張學友僅用短短4年時間，就完成了1次最佳男主提名，1次金像獎最佳男配角，1次金馬獎最佳男配角等多項大獎！
6、《倩女幽魂3道道道》1991年
張學友再次搭檔梁朝偉，出演《倩女幽魂》經典系列影片，在片中飾演為人義氣的燕赤霞，並演唱了電影主題曲《道道道》。
7、《阿飛與阿基》1992年
還是柯受良，還是梁朝偉！還是雙男主、雙雄戲份，這部戲被譽為柯受良導演的最佳電影。張學友飾演阿基，該片延續了《咖喱辣椒》的成功模式，並且實現了超越，成為該模式下最佳的壹部。
片中，阿飛和阿基愛上同壹個女人的橋段非常經典，演繹出了令人啼笑皆非的三角關系。
8、《神槍手與咖喱雞》1992年
又壹部《咖喱辣椒》成功模式電影，還是張學友主演，看來制片人認定張學友最適合這種“雙男主”模式的動作喜劇了。張學友飾演壹個“神槍手”警察，正直善良又不失幽默。本片完成度也非常高，只是搭檔弱了些，也是壹部經典。
9、《妖獸都市》1992年
這絕對是香港電影史上的壹部“神片”！此類魔幻題材在香港來說非常新穎，當時第壹次看時，有壹種“震撼”的感覺，要是放在現在，肯定會推出續集，打造“妖獸宇宙”了。片中，張學友搭檔黎明，飾演壹個半人半獸的特警警員。
10、《超級學校霸王》1993年
在這部王晶力捧張衛健的喜劇片中，四大天王來了三個！張學友飾演掃把頭，造型另類搞笑，在壹眾群星中表現搶眼。