吳建飛因獲得2006年《萊卡-加油！好男兒》全國季軍而進入演藝圈。此後，他演唱《脆弱》《偏偏愛上妳》等歌曲，並主演《鎧甲勇士》《幸福三顆星》等影視作品。2007年，他躋身福布斯名人榜前100名。2011年，他憑借其在音樂電影《他來聽我的演唱會》中的表現，獲得第三屆澳門國際電影節最佳新人獎。2013年，吳建飛飾演了《盛夏晚晴天》中的莫淩天這壹角色。