《老男孩》中出現的“筷子兄弟”是壹個現實中的組合，拍廣告的肖央和做音樂的王太利業余創作拍攝視頻短片為主，之前的作品《妳在哪裏》等曾在網上獲得不錯反響。導演肖央也就是片中的肖大寶，生於1980年，河北承德人，自稱是夾在70後和80後中間，北京電影學院廣告專業畢業後壹直接拍廣告，但總是處於飽壹頓、饑壹頓的狀態。2005年做音樂經紀的王太利介紹廣告拍攝任務給還沒畢業的肖央，兩人從此成為朋友。來自山東的王太利生於1969年，1997年帶著父親給的1800塊錢到北京，600塊買了個呼機，300塊交房租，揣著剩下的900塊錢開始北漂，“那時天天吃刀削面”。
2010年初，“筷子組合”被“11度青春系列”看上，負責該項目的優酷副總裁潘沁告訴記者，當初選擇10位年輕導演考慮過多元化，尹麗川是剛拍電影的新人、張亞東是從未拍過電影、而肖央則是在網絡上走紅，而且劇本也很符合時下的懷舊情緒，因此《老男孩》還沒拍完，投資方就充滿期待，成品出來後更是讓人驚喜，於是優酷便將《老男孩》安排壓軸上線。 肖央在做廣告導演之余真的幫人主持過婚禮，片中小時候經常受欺負的猥瑣男包小白，長大後竟開起了奔馳。肖央也碰到類似的事：“壹幫老同學聊起過去就眉飛色舞，談到現在就戰戰兢兢，大家最怕提到的就是掙錢，因為彼此間差距巨大。”《老男孩》中，插入了壹段廣播采樣，播音員壹邊述說著國家快速發展的方方面面，另壹邊說的則是強拆和房價飆升。肖央和朋友們經常感嘆：“國家發展真快，都有點跟不上了。”或許是種種情緒觸碰到了很多人的神經，因此《老男孩》上線後得到極大反響。
肖央分析說，“70後懷舊是壹種思潮，小時候我們都很幸福，時代給了我們做夢的機會，但現在生存壓力大到了壹個臨界點，大家只能在回憶中尋找快樂。”
肖央也不否認自己受到了日本組合Mr Children的MV《Kurumi》影響，那個MV講述幾個日本中年男人想起當年的音樂夢想，重新組成“大叔搖滾樂隊”的故事。肖央說，他想把70後那壹代的***同想法，生活以及成長後受到的委屈都表達出來。比如故事前半段加入李春波的《小芳》、動畫片《花仙子》主題曲等，這些都是70後的***同回憶。 《老男孩》用邁克爾·傑克遜從輝煌到離世作為壹條暗線，串起了兩個男人肖大寶和王小帥的成長經歷。肖央表示，正是邁克爾·傑克遜的突然離世刺激他完成了這個故事。2009年6月25日獲悉邁克爾·傑克遜去世後，王太利給他打了壹個電話說：“MJ走了，我們也沒多少時間了，該做點有意義的事。”本來兩人只是想給《老男孩》片尾原曲大橋卓彌的《謝謝》配上自己原創的MV，以前兩人的短片也是原創MV配知名歌為主。
邁克爾的突然離世讓他們有了更大的野心。肖央覺得邁克爾·傑克遜壹生和70後的成長軌跡比較暗合，“他最輝煌的時候，我們在中學無憂無慮，對未來充滿期待。他孌童官司纏身時，我們進入社會面臨挑戰；當他離世時，我們又面對30歲後的選擇。他從神話般的偶像變成病痛纏身的凡人，我們也從陽光少年變成在大城市掙紮的小人物。” 10月28日短片上線後，第壹天得到了30萬的點擊，第二天上升到70萬，此後每天保持著80萬的增長速度，已超過了710萬的點擊、330萬的轉發量，觀看數粗略估計有望逼近1000萬人次。肖央告訴記者，短片網絡大熱後，他接到中學同學打來的電話，說他們有個同學當了道士後不小心看到這部短片，也是感動到淚流滿面。肖央說，早知道我在片尾也加壹個道士、和尚看歡樂男聲的畫面，因為這群人年輕時也有過夢想 。
投入70萬，拍了16天，《老男孩》讓肖央得到了關註度，但為了籌劃這部短片，他大半年沒接拍廣告，片長也由最初的10分鐘擴充到45分鐘，肖央也幾乎花光了積蓄。《老男孩》片中引用了很多著名歌曲的配樂，但基本上沒有取得過版權，肖央為此咨詢了音著協的朋友，得到的答案是只要不用於商業放映不會有問題，但片尾曲肖央已和日本的版權機構進行了聯系，將這首日本原曲的中文版使用進行壹些界定。肖央說，付出的辛苦總算沒有白搭，很多電影投資人紛紛找上門來，讓他的拍電影長片夢想也快成為現實。