1999年，石筱群被越劇大師茅威濤欽點進入浙江省小百花越劇團，並師從於茅威濤，主攻小生 。在小百花期間主演《五女拜壽》、《西廂記》、《陸遊與唐婉》等多部經典越劇劇目，並憑借主演越劇《五女拜壽》鄒世龍壹角獲得了“浙江省優秀小百花獎” 。
2001年，石筱群被導演尤小剛選中，出演了她的首部影視作品《鳳在江湖》，在劇中中飾演梅蝶， 正式從越劇演員轉型進入影視圈 。
2004年，在電視劇《非常24小時》中石筱群第壹次挑起大梁飾演女壹號夏末，與胡兵上演了壹場驚心動魄的愛情 。
2005年，石筱群在電視連續劇《情斷上海灘》中飾演盲女姚玲 。之後，石筱群與馬景濤、陳德容合作主演“秘史系列”《太祖秘史》，憑借飾演孝慈高皇後葉赫那拉·孟古壹角獲得“第十五屆北京影視春燕獎”最佳女配角 。同年，石筱群領銜主演都市愛情劇《白色情人夢》，飾演女壹號葉詩穎 。
2006年，石筱群主演“前清秘史劇”系列的終結篇——《康熙秘史》，在劇中飾演清聖祖惠妃 ；隨後又與李冰冰、黃海冰、陳龍***同出演傳奇劇《再生緣之孟麗君傳》。 2007年，石筱群與袁立、鐘漢良合作主演年代劇《上海王》，在劇中飾演辛荔荔壹角 。繼而與六小齡童、遲重瑞、馬德華***同主演神話3D立體電視劇《吳承恩與西遊記》，石筱群在劇中壹人分飾三角，每壹個角色性格迥異，其都能拿捏的恰到好處 。此外，石筱群還主演了電影《說好不管我》，飾演身患絕癥的北漂女孩。
2008年，石筱群與黃維德、劉德凱、趙文瑄、馮遠征合作出演中國第壹代海歸秘史《對手》，在劇中飾演林琴 ；隨後發行個人首張EP單曲《說好了壹輩子在壹起》 。同時，這首歌被尤小剛導演選中成為電視劇《對手》的片尾曲 。之後，石筱群參演古裝劇《母儀天下》，在劇中分飾李元兒和李美人兩個角色 。
2009年，石筱群出演“秘史系列”史詩巨篇《楊貴妃秘史》，在劇中飾演楊貴妃閨蜜謝阿蠻，並傾情獻唱該劇片尾曲《時光流轉》 。同年還零片酬傾情出演電影《大震撼》飾演女壹號步兵，紀念“5.12”汶川地震三周年 。
2010年，石筱群主演青春勵誌電視劇《8090向前沖》，飾演80後為夢想打拼的北漂女孩文靜 。繼而發布個人成長單曲《告白》，歌曲是筱群為兌現歌迷們的承諾，首次欣然作詞，並且在繁重的拍戲之余親歷親為參與了歌曲的前期創作、演唱、後期制作及MV拍攝等全程制作 。
2011年成立石筱群工作室 。隨後，與劉詩詩、吳奇隆、鄭嘉穎合作清宮奪嫡大戲《步步驚心》，在劇中飾演為愛癡狂的八福晉郭絡羅·明慧 。同年，石筱群受邀代言護膚品牌伊億莉。
2012年，石筱群主演電視劇《追逃》，飾演京劇名伶蘇柳壹角，劇中她以十幾套精美的旗袍裝扮出場，成為本劇壹大亮點 。同年，石筱群與舒暢、陳鍵鋒、喬振宇主演年代情感大戲《烽火佳人》，憑借在劇中飾演的敢愛敢恨的女殺手閔茹 ，獲得了上海電視節最佳女演員提名 。隨後主演傳奇劇《風中奇緣》，飾演霸氣的昭陽公主 。
2013年，石筱群加盟出演古裝歷史大劇《大清寶典》，飾演乾隆皇貴妃秋影 。同年，參演時尚偶像劇《如果我愛妳》，在劇中飾演霸氣外露最具風骨的女強人丁桂 。
2014年，石筱群出演民國玄幻網絡大劇《無心法師》，在劇中飾演壹位集萬種風情於壹身又不失氣度的巧媳婦蘇太太。
2015年，石筱群加盟湖南衛視年度大戲《武神趙子龍》劇組，演繹英雄趙子龍的母親。同年，參演明曉溪原著同名小說改編的電視劇《旋風少女》，飾演旋風教練沈檸 。