作為深夜劇，《史上最不幸的大佬三郎》是壹部猥瑣到極致的劇集，觀眾必須有強悍的心臟功能，否則最好不要輕易接觸，如果要考驗心臟的強悍程度，倒不妨看看該劇。該劇改編自日本壹直以來就比較流行的以校園流氓、暴走族為題材的青年黑幫漫畫，平時懦弱的主人公被嚇得尿褲子就會突然兇性大發、打遍天下無敵手，這樣的劇情本身其實亂七八糟，根本不能真的去探討什麽邏輯性，但是，卻有幾個看點死命吸引住了觀眾。比如當時頗有些時間沒在小熒幕露面的仲間由紀惠，居然跑到劇中去客串壹個蒙面的占蔔師，作用就是每集露壹次面給三郎占蔔，且每次占蔔的臺詞都極盡猥瑣之能事。另外，主演石黑英雄在劇中的表現比較出色，被業界看好。 （新浪娛樂評價）