1999年，林熙蕾改赴香港發展，從臺灣到香港，當模特、拍電影、接廣告、出寫真，嫵媚性感味道愈來愈醇，林熙蕾也愈來愈紅。然而，報紙八卦版的頭條、且緋聞不斷號稱“富商殺手”。媒體熱衷於炒作她的曖昧消息，她對娛樂圈萌生退意，直到2001年認識著名導演杜琪峰，才出現轉機。林熙蕾入行多年，壹直以花瓶形象出現，不過自從投奔張家振，換了經紀公司之後，林熙蕾在事業上遭遇轉機，演技得到壹定的承認。
2000年，因主演香港王晶導演的《制服誘惑2》而成名。2004年，在電視劇《搖擺女郎》中飾演公關經理姚曼。2007年，憑《父子》入圍香港電影金像獎最佳女配角。2008年，憑《東京審判》入圍金雞百花獎。2010年，憑借《再生號》獲華語榜中榜頒獎典禮最佳電影女演員；同年，獲香港專業電影攝影師學會專業電影攝影師眼中最具魅力女演員；同年，主演古裝武俠喜劇電影《大笑江湖》。2011年，憑借《奪命心跳》入圍澳門國際電影節最佳女主角，2012年淡出娛樂圈。
林熙蕾很努力，很用心。片中有很多動作戲，林熙蕾都親自去演。《大笑江湖》裏，包括曾誌偉、陳誌朋、吳宗憲在內的幾位臺灣演員用的都是配音，只有林熙蕾用的是自己的聲音，這壹點便和她在拍攝時的用心有關。林熙蕾的美是有距離感的，神秘、冷艷。（南方都市報評價）剛出道的時候，她就以其青春靚麗、熱情洋溢的形象在鏡頭前展現了自己的魅力。（《精品購物指南》 評價）在生活裏她是個安靜的人，有著傳統的理念。