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二十年代的上海，賭業蓬勃、龍蛇混雜。而能在上海灘內的環境當中取得崢嶸頭角的黑幫龍頭及各行業的老大，成名後圍繞著他壹生的是類似天文數字般數之不盡的無窮無盡金錢財富、傾國傾城的絕色美女、與自己壹起出生入死生死與***的好拍檔及表面上義氣凜然但實際上卻要無時無刻提防對方暗算自己的好兄弟。但壹切光輝榮譽的背後卻隱藏著許許多多的虛假、偽裝、爾虞我詐，正所謂成王敗寇，各人眼中絕對沒有“可憐”兩個字。
劇情介紹：
龍四重回上海，遇上好心車夫陳勝黑，並收留龍四到其家中落腳，而途中遇上被榮照添追捕的明透，明透本想借龍四的車逃走，可惜失敗，但龍四已對明透留下印象。龍四到大利賭場找黃海，想拿回當日由黃海代管的數萬元，但黃海做賊心虛，再派人行刺龍四，但全被藍鷹所殺，此舉把龍四觸怒，龍四決定要在賭場上贏盡黃海所有，黃海派出八大天王迎戰龍四，但龍四以壹敵八，壹夜將大利賭場據為己有，轟動上海，而聞名上海，以廉潔公正出名的李抑探長負責周查此事，到勝黑家中找龍四。