Paul Frederic Simon，1941年10月13日出生於美國新澤西州紐華克市，他首次與其夥伴Art Garfunkel以壹種二人組合“Tom And Jerry”的形式進入音樂界。 1957年，他們以壹首頗有影響力的搖滾樂《Hey,Schoolgirl》沖擊了美國金曲排行榜。在出過壹部專輯後，他們分開了，主要是為了能返回學校學習。盡管後來，Simon主要還是為CaroleKing唱片公司工作，他還是沒能再出唱片，直到60年代初 。Simon曾使用更種不同的化名在1962至1963年期間出過壹些在美國來說的二流歌曲，比如說以Tico And The Triumphs名義出的《Motorcycle》和以Jerry Landis名義出的《The LoneTeen-Ranger》。
1964年，他移居歐洲後，開始在巴黎和英國倫敦各種民間俱爾部中演出。返回紐約後，他與CBS的唱片公司簽約，制作人為TomWilson，並且重新與他的老搭檔Garfunkel合作。他們在1964年錄制的專輯《Wednesday Morning》，其中包括歌曲《The Sound Of Silence》的銷量不是很好，使得Simon返回倫敦。同時，他制作了《PaulSimon歌曲集》，這是壹個單獨工作，他在預算幾乎是零的情況下，對這些歌曲進行了錄制工作。代表作如《I Am A Rock》、《A Most Peculiar Man》和《Kathy's Song》。他返回美國後，他與Garfunkel的事業得到了其制作人的支持，將他們的作品《Sound Of Silence》重新進行電子處理，並改名為《The Sounds Of Silence》，制作出了壹部民間搖滾金曲，並使銷量劇增到美國市場最高點。在1965年到1970年期間，Simon和Garfunkel成為美國流行樂壇歷史上最成功的唱片二人組。他們的夥伴關系由於對音樂理解的不同，最終分道揚鑣。合作中止後，Simon開始在紐約從事寫歌曲寫作，準備發展壹種不同形式的獨奏專輯--Paul Simon專輯。他的工作融入了拉丁、瑞格和爵士舞曲的風格，代表作有《Mother And ChildReunion》和《Me And Julio Down By The Schoolyard》。
壹年後，Simon終於東山再起，他的專輯獲得了很成功的銷售，他的兩支主打歌曲《Kodachrome》和《Take Me To The Mardi Gras》為他爭得很高的商業收入。他舉辦的巡回演出音樂會“LiveRhymin音樂會”取得了很大成功，音樂會上的部分歌曲帶有明顯的Simon和Garfunkel合作的風格。1975年，他的藝術之路走到頂峰，其作品《Still Crazy After All TheseYears》獲得了兩項格萊美大獎（當年的最佳唱片獎和最優秀的流行歌曲男歌手表演獎）。這部專輯裏面的壹首歌《50 Ways To Leave Your Lover》將Simon捧上美國單曲排行第壹的寶座，同時，與Garfunkel合作的《My LittleTown》也表現不俗。後來，Simon曾出現在Woody Allen公司的電影《AnnieHall》的制作過程中，他與Garfunkel以及James Taylor完成了壹首傑出單曲《（What A) Wonderful World》的制作，繼而又推出了壹部專輯頗受歡迎，其中還包括主打單曲《Slip Slidin' Away》。他還將唱片商標由CBS唱片公司改投華納兄弟唱片公司門下。1980年，他又推出了專輯《One-TrickPony》取材於他的同名電影。這部電影中包括兩個由Lovin' Spoonfu和TinyTim出演的片段，但是這部專輯並沒收到預期的效果，甚至於它還遠不如壹些“與搖滾有關的”的音樂形式。
在明白這壹點後，Simon下了很大力氣也花了很多時間在寫歌的問題上，並且他還推遲了他當時下壹部專輯的推出。其間，Simon和Garfunkel合作的在中心公園錄制的專輯銷量卻特別好。這明顯說明了制作人之間的聯合還是會出成果的，但是這種情況並沒有馬上得到應用。相反，Simon集中全力發展他的下壹部專輯，這部專輯最終是於1983年推出的，題為《Hearts AndBones》。但它的銷售情況並沒有像想像之中那麽好，盡管其中包括單曲《The Late Great JohnnyAce》（暗示昏暗的50年代及被殺害的披頭士主唱JohnLennon）。面對這部專輯銷售不好以及面臨諸多批評的情況，Simon感到驚慌失措，他覺得他已經處於創作失靈的邊緣。這種情況到1984年就有了改變，當時有人向Simon介紹了充滿活力的南非黑人音樂。
在USA For Africa樂隊錄制了《We Are The World》之後，Simon就完全沈浸了這種黑非洲音樂中了。此後，Simon出了壹部專輯名為《Graceland》，成為80年代最迷人也是商業利益最好的專輯，在制作過程中，有很多人為它做出了貢獻，有Ladysmith Black Mambazo,Los Lobos,LindaRonstadt和Rockin' Dopsie以及TheTwisters。這種音樂形式以及後來的巡回演出卻引起了壹些指控（美國反種族隔離委員會的誤解)，他們稱Simon破壞了對南非文化的聯合抵制行動。這部文化聯合傳統而形成的專輯獲得的成功，是演員將自己的表演融入民間音樂的壹個典型事例。Simon還將R&B、卡裏普索曲和布魯斯曲融入了他早期的節目中。這部專輯中包括幾支著名的曲子《The Boy In The Bubble》（帶有技術圖片）和《You Can Call Me Al》（從壹次有趣的認錯人的事情中得到的靈感）。盡管《Graceland》在當時看起來再進行下去是不可能的了，但是Simon還是繼續著他與Rhythm Of The Saints聯合進行的神文化研究工作，這家公司主要研究非洲與巴西人音樂文化因素。
1994年，Simon與Edie Brickell結婚。然後，他就開始進行他在百老匯的音樂專輯《The Capeman》的創作，
其構思來源主要是基於壹個發生在薩爾瓦多的真實故事，壹個波多黎各的富人團夥成員因為在1959在紐約謀殺了兩名白人少年而入獄。這部專輯在制作過程中也曾與詩人Derek Walcott和百老匯老藝人Jerry Zaks及JoeyMcKneely合作過，但是這部專輯歌曲在進行了59次預演和68次正式演出後，不得不於1998年3月28日停演。原因是涉及本案人員的親屬進行了不斷的抗議。Simon和他手下的投資者據稱損失了1100萬美元的收入。這位歌手不得不重新進入工作室制作他十年後的第壹張專輯《You'reThe One》。在這部專輯中，Simon的歌曲結構有點像是他最熟悉的西方東向歌曲（不像《Graceland》，主要在形式上是非洲的）。感覺上的這種改變非常引人註目，受來自不同大陸的音樂家的影響，西方傳統樂器正在用於這部專輯的制作。
西蒙和加芬克爾六十年代後期開始風靡多年的重唱可說是流行音樂史上的最佳重唱 ，西蒙的嗓音松弛自然，加芬克爾音色輕柔高潔，兩人的和聲如詩如夢壹般豐富多彩，令人魂牽夢繞。以至於今天在他們分手十多年後人們仍然習慣地把他們當作壹個人掛在嘴邊。他們重唱的成就有目***睹：1966年，他們合作的第二張專輯《寂靜之聲》，同名單曲在美國排行榜上獲得冠軍；1969年為影片《畢業生》所配的插曲《斯卡堡集市》獲奧斯卡最佳電影插曲獎；《羅賓遜太太》同時獲格萊美最佳錄音獎；1970年推出的《憂愁河上的金橋》獲得極大成功，在英美兩國排行榜上均名列第壹唱片銷售量超過900萬張，當年就獲得“最佳唱片”、“最佳單曲”等數項格萊美大獎。還有其它多個膾炙人口的歌曲如《回鄉之旅》、《凱西之歌》、《拳擊手》、《美國尋夢》等等，皆出自這兩位黃金搭檔的合作。他們的演唱配合得天衣無縫，表現手法變化多端，保羅·西蒙優美的詩壹般的歌詞，以及富於戲劇色彩的吉它演奏，與加芬克爾對聲音細膩的處理完美結合，確立了他們二人的重唱在音樂史上不可動搖的地位。
七十年代初，保羅·西蒙與加芬克爾各自去獨立開創事業，在各自的藝術道路上都建樹頗豐。保羅·西蒙的音樂風格有所改變，他迷上了第三世界音樂，他把南美音樂、牙買加音樂和爵士樂都融入到自己的音樂當中，推出的第壹張個人專輯《保羅·西蒙》反響很好。他開始脫離原來的民搖搖滾風格，成為了滸音樂中最引人註目的控索者之壹。1975年他的專輯《這些年來仍然瘋狂》使他達到了個人成就的第壹個高峰，獲得當年格萊美獎中的最佳專輯和最佳滸歌手兩項大獎。1986年，為了紀念“貓王”普萊斯利逝世十周年，西蒙花了壹年時間深入南非，運用當地音樂素材精心制作的專輯《恩賜大地》出版，樂評界稱之為流行音樂風潮中吹進的壹股清風。在流行搖滾全球融合方面從前的傷口都不及《恩賜大地》這麽深刻，它將多種形式的南部非洲黑人民搖和美國搖滾結合在壹起，配合以奇妙的音響效果，形成壹種全然不同、形式古怪的歌曲，整個唱片的卓越的藝術飄逸和控索性令人興奮。這張專輯兩年獲得格萊美大獎。
1990年，西蒙又創下現場演出觀眾最多的紀錄 ，在美國的壹次演出中，有70多萬觀眾參加，可見其受歡迎程度，同年又推出了壹張風格有所突破的新專輯《聖潔的旋律》。1991年，西蒙開始題為“生逢佳時”的世界巡回演出，其中壹站廣州是西蒙首次訪華演出，給中國觀眾留下深刻的印象。
西蒙常被冠以作曲家、歌唱家和吉它手的美譽，實際上再加上詩人也不過分。早年與加芬克爾的重唱以及後來個人演唱的作品，絕大多數出自於他的筆下，歌詞首首都是優美的詩歌。他的歌曲旋律優美迷人，大部分作品都被改編為輕音樂。他的音樂創作風格多種多樣，他感觸敏銳，思想深刻，更驚人的是他每首歌曲的詞與音樂的配合都是那麽和諧，效果出奇地完美。
保羅·西蒙是當今美國歌壇少有的常青樹，從1957年出道至今已經50多年，其間有多少歌手興盛衰敗，而他憑借自己的卓越天才和實力至今仍然是歌壇上的耀眼巨星。