“快樂的惡作劇者”的頭目巴博負責音樂會的安全保障。他經驗豐富，對癮君子的種種行徑了如指掌。他吩咐手下：“妳們要去幫助那些陷入麻煩的人。對於那些不過是在自尋歡樂的人――不管他們做了什麽，只要沒妨礙到別人，妳們就當沒看見。”此間不斷有人來向巴博索要毒品，巴博告訴他們這方面不必擔心，壹切應有盡有。
中午的時候，巴博和威威看到十幾個手提折疊箱，身穿黃色夾克的人向山上走來。這群人走到警戒線附近後聲稱他們是驗票員，並要求這裏所有的人先撤出警戒線，待驗票之後再行進入。“老兄，妳不是在開玩笑吧，這裏面有二十萬人。”巴博說。那些人此時也沒了主意，大家商量了壹下，決定索性拆掉全部防護設施——他們隨即扯開了壹個近壹百英尺的缺口，外面的人立刻魚貫而入。轉眼間，圍繞在演出場地四周的鋼絲網柵欄被湧入的人潮踩在腳下。麥克朗得到消息後——雖不情願——但也只好當場宣布：伍德斯托克將成為壹場免費的音樂會。 音樂會第壹天的主角按計劃是以瓊貝茨為首的壹批民謠歌手。此外還安排了壹只搖滾樂隊“狡猾的石頭家庭”（sly and the family stone）穿插於其間，以此為這個周末增添壹點搖滾的味道。在日程表上，演出將於下午四點準時開始，但由於嚴重的交通堵塞，到了這個時候，大部份歌手都分散在數英裏之外的旅店裏而無法到達。組織者們瘋狂地四處聯系直升機以便將歌手帶到現場。麥克朗此時可以在兩名歌手中選擇壹個上場：壹個是已經喝得醉醺醺的正在後臺閑逛的哈丁（tim hardin）；另壹個是哈文斯（richie havens），他看上去已經準備就緒。麥克朗選擇了哈文斯。於是，為期三天的伍德斯托克音樂會在1969年8月15日紐約東部夏令時下午五點零七分正式開始。
每當臺上的哈文斯想要結束演出並走下舞臺時，他都會被音樂會的組織者用手勢制止——因為他們無以為繼——哈文斯只好繞壹個圈子再坐回到話筒前。這位以壹把原聲吉他自彈自唱的民謠大師在臺上度過了令人難以想象的兩個半小時。在他演唱即興創作的歌曲“自由”（freedom）時，壹架載著“音樂援軍”的大型軍用直升機在演出場地上降落。“我們只能聯系到軍用直升機，是它們挽救了伍德斯托克。”由於在這裏聚集的年輕人絕大多數持反戰立場，所以這壹幕極富戲劇性。“我們不反對軍人，只反對戰爭。”哈文斯這樣自我解嘲。
哈文斯下場了，其他演員仍未準備就緒。組織者深知如果長時間沒有音樂，“臨時王國”的幾十萬公民將陷入焦躁狀態。身為主持人的曼科(chip monck)壹把抓住了喬麥克唐納（country joe mcdonld），給他掛上壹把原聲吉他，然後壹腳把他踹上了臺。喬麥克唐納在臺上即興演唱了兩首歌曲。此時，曼科又從臺下的看客中認出了塞巴斯蒂安（john sebastian）。這位原“愛之匙”（lovin’ spoonful）樂隊的主唱事先並未接到上臺演出的邀請，他從大老遠趕來看熱鬧，卻陰錯陽差地上了臺。在臺上，身穿手工紮染汗衫，戴著壹副眼鏡的塞巴斯蒂安顯然尚未從毒品帶給他的美妙幻覺中醒轉，他喋喋不休，也許自己也不知道自己在說些什麽，這種嬉皮風範反倒使得他大受歡迎。他號召大家去“愛周圍的每壹個人，離開時別忘了帶走身邊的垃圾。”
並非職業歌手的薩芙卡（melanie safka）幾個月前在街上偶然遇到了本次音樂會的壹位組織者。談話間她得知了有這樣壹場音樂會並表示希望屆時能上臺演唱自己寫的歌曲，她的提議被接受了。當天由於交通堵塞，她和其他歌手壹樣，被迫到就近的壹家汽車旅館等候，並最終搭乘直升機來到現場。她被領到了壹個帳篷裏作演出前的準備。此時她才得知她將要面對相當於整個波士頓的人口規模的觀眾。她先是感到震驚，其後便陷入了不可抑制的緊張中。她開始不間斷地咳嗽，咳嗽聲驚動了她的鄰居。不壹會兒，旁邊帳篷裏的人為她送來了茶水，她認出這個人是瓊貝茨。 魏斯瑪（art vassmer）是當地壹家食品零售店的老板。當天他售出了大量的啤酒，蘇打，花生醬及果凍。他曾擔心會遭到暴徒的搶劫，但事實並非如此。“小豬農場的人在此維持秩序，他們雖然都臟兮兮的，但卻很友好。”魏斯瑪沒有因為商品賣的好而趁機漲價——只是把六聽壹箱的啤酒的價格由原來的1美元95美分漲到了兩美元，這是為了避免找錢的麻煩。當天他還為二十多個素不相識的年輕人兌換了支票，這些支票事後證明都是有效的。
蘇利文地區的居民聽說貝塞爾地區的年輕人沒有足夠的食物。當地壹個名為“蒙的卡羅猶太社團”（monticello jewish community center）組織的成員用二百多個面包，四十磅冷切肉和兩加侖腌肉汁趕制了壹些三明治送到了這裏。但據音樂會組織者估計，這裏至少還需要七十五萬個三明治的援助。消息傳出後，食品從四面八方紛紛空運到了這裏。 記錄片攝制組帶來的膠片不足以將全部演出拍攝下來，所以他們必需有所選擇。導演瓦德雷事前向音樂會的組織者要了壹份關於藝人出場及演出曲目順序的“節目單”。他計劃盡可能多拍攝壹些反戰，反體制的歌曲，而略過那些單純的情歌。但幾乎每壹位走上舞臺的表演者都被大麻，酒精或是臺下的人潮搞得近於癲狂，他們隨其興之所至的表演把拍攝人員弄得極為狼狽。當喬麥克唐納在臺上向觀眾高喊“gimme an F”時，瓦德雷正將舞臺上的攝像機對準臺下的觀眾，後來他意識到這就是那首名為“fish cheers”的反戰歌曲，他趕緊掉轉機頭，尋找著舞臺上的表演者。“當時我在臺上手忙腳亂地調整著攝像機的狀態，所以在電影中這首歌的前兩分鐘只聞其聲，不見其人，直至我在尋像器中找到了他。”瓦德雷回憶說，“真該有人給麥克唐納頒個什麽獎，那首歌太棒了。”
“狡猾的石頭家庭”（sly and the family stone）是星期五晚上出場的唯壹壹支搖滾樂隊。這支在風格上融合了搖滾樂與靈歌的樂隊在演出時有壹個癖好：他們慣於煽動和挑逗臺下的觀眾，並鼓勵他們沖擊舞臺。這使得組織者極為擔心臺下的幾十萬觀眾會做出何種事情，所以他們事先在舞臺與觀眾之間挖了壹條深溝，以此作為他們捍衛現場秩序的“戰壕”。這支樂隊登臺時，坎菲爾德和他的妻子守在這裏。當主唱在臺上唱到“I want to take you higher”時，臺下幾乎每個人的熱情都被點燃了，他們歡呼著，燃起了成千上萬支蠟燭。“我們隔在觀眾與舞臺之間，心驚膽戰地目睹著這壹切”。坎菲爾德至今心有余悸。
在西塔琴演奏者山卡（ravi shankar）演出的時候，天空下起了小雨；在瓊·貝茲唱完“我們終將獲勝”（we shall overcome）之後，溫暖的雨水傾泄而下，三個小時之後，牧場地表的積水已厚達五英寸。薩芙卡走上舞臺。面對著暴雨中的幾十萬觀眾，她感到自己靈魂出竅。“在我壹生中，這是唯壹的壹次。我看到自己在舞臺上歌唱，而我——天啊——竟然不在那裏。”在暴雨中，在黑暗中，在明明滅滅的燭光中，薩芙卡演唱了自己創作的“美麗的人民”（beautiful people）。 這次活動的每壹張門票都附帶了壹張印有“food for love”字樣的領取食物的憑證。組織者事前設想的方案是：持票者可憑證領取漢堡或熱狗；本應在場外的無票者可到場外專門為他們搭建的壹些簡易廚房去順序就餐。但由於大量的無票觀眾從壹開始就擁入了場內；由於嚴重的交通堵塞使得部分無法按時到達；由於發放食品的年青誌願者們被“愛的精神”所感染，開始不加分辨地向觀眾發送本應憑票領取的食品，“愛”的計劃破產了。
壹輛運送食品的貨車被堵在了距演出地點五英裏處，並隨之遭到了襲擊。壹個小夥子跳上車，開始將車內的漢堡和熱狗向車外拋灑；場內此時也出現了混亂：又冷又餓的觀眾開始在各個食品發放點哄搶食品。雨越下越大，場面也愈發不堪。四十壹歲的食品發放誌願者格雷漢姆（sanderson graham）為了解圍而高喊著：“瓊貝茲開始演出了。”但沒有幾個人理睬他，大家似乎對這裏更感興趣。格雷漢姆夫人早就想離開這裏了，但她的車因被人群包圍著而寸步難行。她感到落入了壹個騙局，墜入了壹個陷阱。“這不是我心目中的‘文化’， 不是我心目中的‘成長’，更不是我想要的‘生活體驗’，我看不到‘愛與和平’的影子，眼前只有盲目而混亂的人群。”
暴雨迫使演出停止。在淩晨三點，人們開始成群結隊地挖掘導水渠。雨水匯成急流，沖走了地表的草皮，暴露出草皮下的紅泥與巖石，大部分場地變成了布滿著水坑的沼澤。人們的衣衫早已被雨水浸透，壹些人開始詛咒，抱怨，開始後悔來此。 40歲的桑德森是壹位來自美國中部城鎮的女護士，她在星期六的黎明登上了直升飛機。飛機在夾雜著冰雹的暴風雨中奮力前行。在即將到達目的地的時候，陽光穿越了厚厚的雲層普照在大地上。桑德森從飛機上向下望去，看到了沐浴在清晨的陽光裏的幾十萬人，她說那種景象“無法形容，如史詩般壯觀。”作為壹名醫療誌願者，按編排她本應在星期六晚上到這裏，但因為現場有太多的緊急情況需要處理，組織者希望她能提前到達，並專門派了直升機去接她。壹下飛機，桑德森就被迅速帶到剛剛重建好的“醫療帳篷”中。不久，她便根據現場的實際情況把圓形帳篷的內部劃分為三個部分以對治不同癥狀。“第壹診室”的病人是那些因吸食了過量的毒品而產生了較為嚴重的幻視，幻聽癥狀的年輕人；“第二診室”是外科，專門處理那些被碎玻璃，啤酒瓶蓋劃傷了腳的人，這樣的人有上百個；“第三診室”是這裏特有的，“他們因長時間地凝視太陽而被灼傷了雙眼”， 桑德森介紹說，“他們吸毒後平躺在地上，壹言不發地盯著太陽，有時這樣的人會壹下子送來五，六個。”桑德森護士希望通過這次工作獲得壹些治療“吸毒癥侯群”的經驗。“妳所要做的是用輕聲細語將他們從幻覺中喚醒，使他們恢復對現實世界的意識。”組織者們事前曾答應給醫療誌願者們提供壹些相關培訓，並支付給他們每人每天50美元的報酬，但是沒有多少人願意來——有人覺得工作難度太大，有人不願和這類事件攪在壹起。