1999年，辛凱應聘到山東電視臺，並擔任山東電視綜藝頻道音樂節目《音樂風》、《音樂千千結》的主持人 。
2005年12月31日，其主持六年半的節目《音樂千千結》播出最後壹期後停播。
2006年，擔任山東電視綜藝頻道平民選秀欄目《綜藝滿天星》的主持人 ；同年，擔任“亞洲小姐競選”華東賽區決賽的評委 。
2007年，擔任“亞洲小姐競選”內地總決賽的主持人；同年，擔任山東電視綜藝頻道休閑娛樂節目《派對》的主持人。
2008年，獲得首屆山東廣播電視“雙十佳”播音員和節目主持人 。
2010年，擔任山東電視影視頻道娛樂脫口秀節目《六點不壹樣》的主持人 。
2011年，擔任山東電視影視頻道選秀節目《挑戰影視王》的主持人 ；同年7月，擔任山東廣播電視臺《江山如畫》歌會的主持人 ；同年，擔任山東衛視沖關節目《闖關上梁山》 的主持人 ；同年，擔任山東電視影視頻道訪談類節目《明星面對面》的主持人。
2012年，擔任山東電視影視頻道互動直播節目《劇說有戲》的主持人；同年，擔任光線傳媒娛樂資訊節目《娛樂現場》的主持人 ；同年，擔任光線傳媒明星訪談類節目《辛凱說事》的主持人；同年12月，擔任“第三屆中國電影發展論壇”的主持人 。
2013年4月，入圍“牡丹獎”十佳主持人；同年7月，與劉爽搭檔主持山東衛視《精忠嶽飛》首映禮 ；同年，擔任山東電視生活頻道公益勵誌特別節目《讓夢想飛·少年無敵》的評委 ；同年，出演肖雨雨、楊瓏、唐愛國主演的喜劇電影《U盤》，在片中飾演壹名拍賣師，這是他的首部電影作品 。
2014年，擔任山東電視綜藝頻道音樂競技節目《節奏大師》的主持人 ；同年，擔任山東電視綜藝頻道戶外闖關節目《快樂向前沖》的主持人 ；同年，與王雷、佟麗婭、袁弘合作主演鄉村情感劇《平凡的世界》，在劇中飾演男主角孫少安的同學劉根民，這是他的首部電視劇作品 ；同年，擔任土豆視頻互動直播音樂真人秀《土豆最Live》的主持人 ；同年，擔任山東電視綜藝頻道《春晚總動員》的評委 ；同年，與吳健、杜誌國、田璐菡合作主演抗戰懸疑劇《殊死七日》，在劇中飾演日本軍官吉野弘幸。
2015年2月，與王俐、董姝、楊童舒搭檔主持山東衛視“羊年春節聯歡晚會” ；同年，擔任山東電視影視頻道投資創業類節目《贏在夢想》的主持人 ；同年，擔任山東電視綜藝頻道《明星爭霸賽》的評委 ；同年，擔任山東電視影視頻道歌唱選秀節目《名嘴K歌王》的主持人 ；同年10月18日，參加“悅中國，就這Young!”第二屆山東廣播電視藝術節閉幕式收官演唱會 。
2016年1月，參加山東電視公***頻道勵誌訪談節目《青年力量》特別節目之《辛凱：“不老男神”養成記》的錄制 ；同年，擔任山東電視生活頻道《讓夢想飛·壹唱到底》的評委 ；同年2月，擔任“讓愛@家”第十屆全球華人網絡春節聯歡晚會的主持人 ；同年，與羅翔、照旭、邢文博合作主演愛情喜劇網絡電影《青春星主播之我的個女神啊》 。