在這張專輯發行不久後,楊丞琳參加了壹部戲劇的試戲,並成功獲得壹角,這部戲就是偶像劇鼻祖之作,在全亞洲產生地震效應的《流星花園》,雖然只是飾演小優壹角,但其角色和人物的可愛壹面已深入人心。2001年,4 in love發行第二張專輯《誰怕誰》,雖然《壹千零壹個願望》相當受歡迎,但銷售成績依然不理想。該組合也隨之解散。隨後,楊丞琳轉換經濟公司,並在其公司安排下開始專註參加各種主持工作和戲劇演出。主持方面,對其影響最深的就是老牌綜藝節目,由吳宗憲和阿雅主持的中視《我猜我猜我猜猜猜》,該節目在臺灣擁有極高的收視率,楊丞琳也在這段主持工作中被更多的人認識(同時在幾期節目中的不當發言而引起的誤會,也讓日後的楊丞琳內地發展嚴重受阻。) 在主持節目的同時,楊丞琳開始大量接拍偶像劇。第壹部擔綱女主角的電視劇就是日本漫畫大師柴門文經典名作《愛情白皮書》,該劇雖花巨資打造,但成績不溫不火也並未讓楊丞琳大紅。之後的幾年,楊丞琳積極加入各種主持工作,並陸續拍了幾部連續劇,在壹系列的鍛煉和爆光中,積累她的人氣。同時她也並沒停下音樂腳步,在兩張電視原聲帶中獻唱,且於2003年在經濟公司的安排下與唱片公司公司Sony BMG簽約,由於唱片公司壹直在找楊丞琳的音樂方向,直到 2004年9月才正式到錄音室唱她第壹首歌"曖昧",可是她壹直錄得不好,在錄音室也不知哭了多少次 ,唱片公司叫她放二個月假再錄 ,楊丞琳的不安壹直湧上心頭,想著是不是唱片公司要準備和她解約 ,壹連串對楊丞琳的打擊,令她進了人生的低潮, 眼淚陪進她渡過不成眠的夜,那段時間她將精力分散到戲劇和主持工作,並在阿雅等朋友的鼓勵下,於2005年5月終完成了"曖昧"的錄音工作,整張唱片整整花了9個月的時間。
2004年末至2005年,楊丞琳加入壹部偶像劇擔綱女主角,這部戲就是影響她壹生,令她爆紅的《惡魔在身邊》,該戲由偶像劇之母柴智屏的可米瑞智公司制作,中視周末晚播出。《惡魔》播出後總平均收視雖只是亞軍,但在年輕觀眾的收視率卻屢創歷史紀錄。該戲在當時的火紅程度令人驚訝,電視小說也榮登各書店榜首,而由楊丞琳演唱的主題曲《曖昧》,則是被最多人拿來討論的歌曲,全臺來電答鈴下載突破30萬次。唱片公司不斷接到電話,被詢問該歌曲的演唱人和發行日期,在此情況下,唱片公司毅然決定取消專輯預購,提前發行專輯,而楊丞琳代言的MP3也為此提前上市,2005年9月9日,楊丞琳首張個人專輯《曖昧》正式發行。歌迷和劇迷也果然買帳,開始“搶貨”,在我猜的加持和楊丞琳多年來各種演出積累的人氣支持下,《曖昧》發行前幾天出現斷貨現象,唱片行鋪完貨後就很快售完。曖昧發行第二天的首場專輯簽唱會,雖遇臺風,但歌迷不畏風雨依然擠爆西門町廣場,超過4000歌迷和幾十家媒體見證楊丞琳《曖昧》的成功第壹步。《曖昧》發行壹周後,臺灣兩大銷量榜公布榜單,楊丞琳勇奪得雙榜冠軍,並搶占其它各大排行榜冠軍。《曖昧》的第二周也順利蟬聯雙榜銷量冠軍。在壹系列天王天後和天團的夾擊下,最終該專輯在銷售榜上在榜23周,其中三周冠軍,前8周都在前三名。這張專輯臺灣地區的最終銷量定在17萬,全臺排名第四,僅次於周傑倫、蔡依林及王力宏。香港方面也成為IFPI十大國語銷量唱片,憑此專輯她也囊獲亞洲各地區幾乎所有新人獎。在唱片宣傳這中間,由於楊丞琳在電視節目、公開場合、和戲劇上的可愛表現,媒體和觀眾封她為“可愛教主”,楊丞琳也不枉費大家好意,將可愛發揮至極至,可愛旋風風靡臺灣,香港及上海等地.水漲船高的楊丞琳,身價不斷升高,代言各種產品.收入滿盆。於次年還清所有債務,完成入行前成為歌星和替家裏還債的雙重夢想。同年10月,才發首張專輯的楊丞琳與同門柯有倫在臺灣舉辦演唱會,當晚湧入過萬人,楊丞琳也順利完成她的人生第壹次演唱會。2005年算是楊丞琳人生最重要的年份之壹!
2006年3月17日,當《曖昧》仍在架上熱銷的時候,唱片公司趁《曖昧》余勢推出楊丞琳第二張專輯《遇上愛》,兩張唱片僅相隔半年,實屬罕見。而《遇上愛》也不負眾望,在G-music銷量榜上,以首周過三成的百分比奪冠。成為少有的幾個能破三成銷售比的女歌手。並在其它媒體各大排行榜開出漂亮的成績單,包括了在電視的「MTV封神榜」、「〔V〕榜中榜」,電臺的Hito排行榜、kiss發燒榜以及網絡kkbox點播榜等都拿第壹冠軍寶座。《遇上愛》的第二周同樣蟬聯冠軍,最終在榜15周。年終G-music銷量榜第8,全臺銷量為15萬,同樣排名第四,僅次於蔡依林、周傑倫,王力宏。該專輯在香港的成績為2萬張,和S.H.E並列臺灣女歌手冠軍。2006年4月,楊丞琳於臺中舉辦個人首場演唱會。實現從小的個唱之夢。
2006年7月,楊丞琳收到壹電影《刺青》的劇本,該劇涉及同性戀、視訊女郎刺青等題材,原本經濟公司以為楊丞琳會毫不猶豫推掉此片,未料到,她看過此劇本後,被劇中角色的內心孤獨深深感動,劇本看到哭。隨後她決定接拍此片,而消息傳出後,楊丞琳支持者中幾乎沒有支持的聲音。這讓楊丞琳倍感失望,她在BLOG中說:“如果妳們喜歡我,就要支持我的選擇。”但失望的情緒仍在所難免。2007年3月,《刺青》入圍第五十七屆柏林國際電影“電影大觀”單元,且最終擊敗31部影片,獲得素有“同誌奧斯卡”之稱的泰迪熊大獎。有了大獎的加持,加上獲得過金馬獎最佳影片、導演的周美玲導演,少女影後Isabella、“可愛教主”突破尺度飾演女同誌等話題,該電影在上映前,官方BLOG的瀏覽量就已破百萬,關註度之高實為罕見。2007年3月30日。《刺青》正式上映,粉絲也紛紛被成功帶入戲院。周末單廳票房全臺灣年度第三名、臺北市周末票房臺灣產電影歷史第二名、上映僅壹周全臺灣票房突破500萬,而全臺灣僅僅只有11家電影院上映而已。《刺青》的票房不久後輕松破千萬。最終票房1400萬。成為臺灣產電影歷史第二。楊丞琳事後回憶,電影造成的反響是她根本沒有預料到的。正如同她的偶像劇和唱片壹樣,楊丞琳似乎總能帶給人們驚喜。
2006年底,楊丞琳加入偶像劇《換換愛》(原名兌換愛)的拍攝工作,該劇由《惡魔在身邊》的制作班底為楊丞琳量身打造,演員同《惡魔在身邊》幾乎壹樣。於2007年4月殺青,並於2007年6月在華視播出,該劇後半段雖受網絡盜版影響,但仍順利奪得第壹。雖影響力不及《惡魔在身邊》,但收視上終歸取得冠軍。此劇也相繼在香港、內地、新加坡及馬來西亞等地播出。
2007年9月7日,時隔1年半後,楊丞琳第三張個人專輯《任意門》發行,該專輯中楊丞琳嘗試各種流行舞蹈,雖習舞11年,但因八年未跳舞,且雙腳都受過傷,而所學的傳統舞蹈與新專輯舞蹈仍有很大差別,拼命習舞的她還是讓人看到她的精彩表演,成功豐富了其舞臺表演方式。成為年輕偶像歌手中少見的兼具抒情功力和舞蹈的歌手。
當大多數人看到她在舞臺上的精彩表演時,是否想過,她同很多人壹樣,也是通過壹步壹腳印走來,她用她的堅強和努力換來了最終的成功,"努力不壹定會成功,不努力壹定不會成功",正是秉持著這句座佑銘的精神,她給所有人上演了壹出"人生如戲,戲如人生"的精彩表演.不斷學習各種知識充實自己的楊丞琳,未來仍然是值得期待。
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