艾倫很小就對計算機科學充滿了興趣，由於他的父親是華盛頓大學圖書館的壹名圖書管理員，這使他很容易接觸到與計算機科學有關的圖書。14歲的艾倫已經對計算機達到了癡迷的程度，幾乎整天泡在學校計算機房裏玩弄那些電子設備並學著編寫電腦程序，同時也順理成章的與學校內的另壹個計算機迷—年僅12歲的比爾·蓋茨成為了好朋友。兩人在壹起整天大談計算機編程，甚至還相互比試。1971年，艾倫考入了華盛頓州立大學，但在兩年後毅然退學。理由很簡單，他希望實現自己軟件創業的夢想。
艾倫知道，要實現這個夢想，光靠自己是不行的，不久他便去找當時正在哈佛讀二年級的蓋茨，並極力勸說後者退學和他壹同創業。幾經拒絕後，蓋茨終於被他的“為個人電腦編寫商用軟件的想法”說服了。“整個事件幾乎是在壹念之差下決定的，”就連蓋茨也說，“當時如果不是艾倫描繪的藍圖打動了我，也許我還會呆在大學裏，那麽以後所有的故事就不會發生了，我甚至懷疑自己當時是不是太過沖動。”
他們首先便嘗試為第壹臺微型計算機Altair編寫壹種被稱為Basic的程序語言。1975年，Basic語言在Altair計算機上取得成功，艾倫也因此被麻省理工學院聘請為?了蘋果Ⅱ型個人電腦和Radio Shake公司的TRS-80電腦上。而艾倫與蓋茨***同創辦的微軟公司也在這壹年(1975年)成立。當艾倫作主用5萬美元買下QDOS操作系統後，他們終於贏得了與IBM合作的機會。幾年後，DOS操作系統成為了個人電腦的首選，個人電腦時代也由此拉開了序幕。
這兩位創始人的配合可謂是相當默契，艾倫專註於新技術和新理念，而蓋茨則以商業為主，銷售員、技術負責人、律師、商務談判員及總裁他壹人全部擔當。不幸的是，Windows還沒有來臨，艾倫就因病在1983年離開了軟公司。
壹年後，重獲健康的艾倫基本不再過問微軟的事務，只在董事會留了個職務並擁有28%的股份。從這年起，他開始了自己廣泛的投資行動。從最初成立的Asymetrix軟件公司、Sum Total System公司到最近的Vulcan投資公司，他所投資的金額超過數十億美元，像ESPN、夢工廠、外星生物研究所、人腦科學院、NBA球隊、房地產、博物館，包括去年的私人航天計劃等都接受過他的投資。此外，他還熱衷於公益和慈善事業。
蓋茨曾經說過，“艾倫在微軟創建和發展過程中相當重要，沒有他就沒有微軟，他的意見仍將被高度重視。”但與蓋茨的雄才大略相比，艾倫的確算不上是壹個出色的管理者或經營者。他本人投資掌控的公司和組織超過150家，幾乎涉及各個領域，但投資回報少得可憐。正如《不小心掙下億萬身家》(壹本以艾倫為主人公的傳記)的作者勞拉·裏奇指出的，“他不是壹個好的管理者，因為他優先考慮的不是業務，而是對技術本身的癡迷。”就連美國的《商業周刊》也毫不留情的把他評為“最蹩腳的經理人”之壹。他本人可不把這些放在心上，仍然壹如既往的做著自己喜歡的事，就像他自己寫的壹首歌《時間炸彈》中的歌詞壹樣：“我所做的壹切也許都是錯誤的，但我仍然會鬥誌昂揚。”