1991，李若彤為某洗發水拍攝護發廣告。
1992，徐克在廣告裏看到她後找她試鏡。經過壹些測試，她決定在他的電影中扮演這個角色。許多人想成為電影明星，但李若彤對此不感興趣。電影壹結束，她又登上了飛機，做她的空姐。有壹次她病得很重，公司卻不讓她休息，只是讓她加大劑量。她病重時遞交了辭呈。
1993年，李若彤與杜琪峰簽訂了代理合同，並接下了壹部電影的合同。他接這部劇，是因為心情不好，想遠離香港，才能安心。這部電影是林嶺東導演的《火燒紅蓮寺》，在內地拍攝了五個月。通過這部電影，她學到了很多東西。
1994年，李若彤主演了電影《壹個平凡的星期天》。拍《飛虎雄心》讓她真正體會到了演技是怎麽壹回事。同年，由她主演的電影《青春的火花》上映。她在片中飾演壹名學生球員，為了拍好這部電影，她練習了排球。
1995年，香港電視廣播有限公司拍攝《神雕俠侶》。制片人李添勝看到了李若彤主演的《青春火花》，並準備使用她。他甚至拿著李若彤的照片找到金庸先生確認。金庸先生看到她的照片後，說她就是她心目中的小龍女。起初，當她得知她被選中扮演小龍女孩的角色時，李若彤感到驚訝和害怕。她擔心她不能演奏它。經紀人杜琪峰和制片人李添勝鼓勵了她。於是她整晚不停地看小說《神雕俠侶》，經常被感動到哭。除了多次閱讀這本小說，她還找了很多關於神雕俠侶的資料進行深入研究。拍攝時，她工作時間長，強度大。因為沒有足夠的休息，她太累了，不止壹次在洗澡的時候睡著了。李若彤暈車了。她在拍《神雕俠侶》的時候坐過公交車。她壹天嘔吐好幾次，拍戲的時候拼命，導致全身淤青，塗了各種藥，甚至傷到了骨頭。她從不抱怨。拍《神雕俠侶》的時候，她讓朋友們暫時不要找她，因為每天下班後，她又要去看劇本。即使她晚上兩三點下班，第二天六點開始工作，第二天也必須看完要拍的戲。最終她的小龍女得到了金庸先生的賞識，也提升了知名度。扮演小龍女是李若彤第壹次在電視連續劇中擔任主角。那時候她會入戲但還沒學會演戲。因為小龍女入戲太深，拍完戲後還在戲裏卡了很久。她會連續幾天待在室內，整天壹個人坐在陽臺上，不知道什麽時候會淚流滿面。註意到她失常的人及時開導她，幫她打，以免造成更嚴重的後果。後來她終於從那種狀態中解脫出來，她對此非常感激。所以有人再讓她演小龍女的時候，她態度很堅決，怕再投入就不回來了。
在1996期間，許多電影在李若彤上映。在電影《洪星仔的江湖風波》中，李若彤與梁朝偉、陳小春合作飾演壹名女記者。拍這部片子的時候，她有壹次膝蓋骨折，看到了骨頭。縫合後表面傷口已愈合，但上樓梯仍受影響。同年，她在另壹部金庸劇《八龍》中飾演王語嫣、阿洛、齊玉鳳三個角色。拍攝《龍八枝》有壹次差點讓她失明:她被壹根彈跳的樹枝誤傷右眼。當時她並沒有太在意。在荒山中，她只能用無菌濕紙巾敷傷口。當她回來時，發現她的眼睛布滿血絲，眼睛變紅了。當時，她很害怕。第二天還是要上早班，第二天下班後還要我媽陪著去看醫生。醫生說再晚壹點，她就瞎了。
1997年，李若彤主演了港產消防員電影《突發事件》，親自拍攝了從六層樓高的窗臺跳到地面氣墊上的場景。第壹次跳，是壹次讓她永生難忘的可怕經歷，跳的時候腦子壹片空白。
1998年，李若彤在驚悚動作片《迎頭痛擊》中飾演壹名英勇的女警察，與尚格雲頓合作。拍攝中有許多場景，所有的動作場面都是由李若彤本人扮演的。她受了很多傷，遍體鱗傷，但最後，電影只剪掉了她幾分鐘的鏡頭。
1999後期到2000年3月底，李若彤拍攝了她的第壹部時尚電視劇《緣份壹家》。上海零下六度，她穿三條褲子當底子。為了適合蔡佳這個角色，李若彤特意為這部戲剪了短發。拍攝最後壹個跳下車追逐的鏡頭時，李若彤用力過猛，受了傷。當時他在地上不能動，手臂和腿部多處受傷。被大漢擡起後，她只休息了五分鐘就繼續拍攝，導致腳上淤青，膝蓋積水。醫生說她膝蓋裏的骨頭動了，所以那段時間哪兒也不能去，只能安心治療傷勢。
2000年，李若彤赴上海拍攝電視劇《人間奇跡》。她飾演的徐如農是壹名醫學生，愛和別人開玩笑，很有喜劇性。這是她第壹次出演民國背景的電視劇。
2001，李若彤在電視劇《楊門的女人》中飾演楊八妹。在橫店拍攝時，劇組每個人都有中暑的經歷，李若彤也不例外。在近40度的天氣裏，本來就很瘦的李若彤演武藝超群的八妹楊，還得穿壹堆厚衣服和壹套六斤重的盔甲。在她快要暈倒的時候，工作人員發現她不對勁，立刻扶住了她。同年，她在20集古裝喜劇《秋香》中扮演秋香。她所扮演的秋香角色的實際身份不是女仆，而是壹位充滿個性、力量和柔情的年輕女士，她與唐伯虎有著全新的關系和故事。秋香飾演唐伯虎，該片由《還珠格格》的導演孫樹培執導。
2003年2月，李若彤出席在中國人民解放軍總部舉行的《回家如彩虹》新聞發布會暨開機儀式。《如虹歸來》是內地首部展現香港回歸祖國和解放軍進駐香港歷史進程的20集電視劇。她扮演香港的女記者林佳壹。李若彤受到了同事們的稱贊，因為他在拍攝悲傷的場景時根本不用眼藥水，只要他想，眼淚就會流下來。同年6月6日10，湖北省拍攝的第壹部武俠劇《武當》在武當山正式開機。這是國內首部展現武當功夫、以武當山為背景的大型電視劇。李若彤在劇中扮演兩個角色，富婆沈容和蒙古俠女雪鷹。其中，沈容這個角色的早期造型被壹些粉絲視為她服裝的視覺巔峰。李若彤和焦恩俊被聘為武當山形象大使。
2004年，李若彤拍攝電視劇《大宋傳奇》，在劇中飾演反派劉飛，戲外作惡。同年，她由愛國藝術院線拍攝《青花》，在片中飾演三個角色:元代青花、清代青花、近代青花。
2005年到2012年，因為李若彤壹向節儉慣了，不跟風，所以參加了壹些節目，拍了壹些廣告，以此謀生。這些年來，她已經放棄了所有的戲，這表明她沒有拍電影的沖動。
2013年，應制片人曾誌偉的邀請，李若彤接演了TVB電視劇《女子俱樂部》(這部劇的英文名是M Club，也曾叫《舞室保衛戰》)。2013年6月20日下午，該劇在香港上映。制片人曾誌偉攜明星創作陣容亮相，包括李若彤、張慧儀、袁潔瑩、葉蘊儀、李麗珍、陳慧珊、江欣燕、吳啟華等眾多演員。該劇是壹部勵誌劇，主要講述了七個中年女性重聚，壹起尋找青春記憶，重新追尋夢想的故事。
2065 438+04-12，李若彤在由吳君如制作並主演的賀歲喜劇《十二金鴨》中客串，與在片中客串的古天樂第二次合作。
2015年9月5日，李若彤參加健康資訊節目《健康生活錄音。