他截取平凡日常生活的片段，以精湛的藝術細節對生活和人物進行真實的描述和刻畫，從中展現重要的社會內容。這類小說抒情性強，表達了他對醜惡現實的不滿和對美好未來的向往，將褒貶之情、歡樂與痛苦融於作品的意象體系中。他認為“天才的姐姐是簡潔的”，“寫作的能力就是刪除拙劣文筆的能力”。他主張“客觀”敘事，說“越客觀，印象越深”。他信任讀者的想象力和理解能力，主張讀者從形象系統中去揣摩作品的意義。契訶夫戲劇創作的主題、傾向和風格與他的抒情心理小說基本相似。他不追求離奇曲折的情節，而是描寫平凡的日常生活和人物，從中揭示社會生活的重要方面。契訶夫的戲劇具有豐富的潛臺詞和抒情色彩。他的現實主義充滿了鼓舞人心的力量和深刻的象征意義。《海鷗》和《櫻桃園》是他獨創的藝術符號。斯坦尼斯拉夫斯基、丹琴科和莫斯科藝術劇院(成立於1898)與契訶夫進行了創造性的合作，在舞臺節上有了很大的創新。
契訶夫在世界文學中占有壹席之地。他和莫泊桑壹樣因他的短篇小說而出名。歐美很多作家都談到了契訶夫的創作對20世紀文學的影響。在中國，契訶夫去世後不久，《黑衣牧師》、《第六病房》等小說被譯介。他的戲劇《海歐》、《萬尼亞舅舅》、《三姐妹》和《櫻桃園》分別由鄭振鐸和曹靖華於1921和1925翻譯成中文。後來魯迅藝術院在延安演出《傻子》、《求婚》、《紀念日》。瞿秋白、魯迅、茅盾、郭沫若、巴金都討論過契訶夫。他的小說和戲劇幾乎都有中文翻譯。