早在大學時期，卡拉漢就利用假期作為《多倫多星報》的記者，開始寫短篇小說。我在這裏遇見了歐內斯特·海明威。這位偉大的美國作家對他的短篇小說感興趣。除了鼓勵他繼續寫作，他還主動把他的壹些短篇小說帶到巴黎出版。與此同時，他的作品也在壹些美國期刊上發表，引起了斯科特·菲茨傑拉德的註意，並推薦給出版商Scriber。1928-1929年，他分別發表了自己的第壹部長篇小說《奇異的逃犯》和第壹部短篇小說集《故鄉的馬幫》，從而奠定了小說家的地位。
1929年春，卡拉漢與洛倫佐結婚後，攜妻子經紐約前往巴黎，成為當地流亡文人集團的壹員。在那裏，他結識了壹代文學巨匠，如辛克萊·劉易斯和詹姆斯·喬依斯，並與海明威和菲茨傑拉德恢復了友誼。這段經歷後來被寫進了他出版於1963的文學回憶錄《巴黎的那個夏夜》。卡拉漢的短篇小說比他的小說更好。1936出版的短篇小說集《四月降臨》深受法國哲學家雅克·馬裏丹的基督教人道主義影響。經濟蕭條給社會帶來的後果使他產生了宗教和人道主義的道德觀念。思想的轉變也體現在他的創作中。這壹時期，他的作品大多是理想化的人物。
卡拉漢是壹個勤奮和多產的作家。在他漫長的創作生涯中，他經歷了幾次高潮和沈寂。他的創作大致可以分為三個時期，即1926-1937的初期成功期。尤其是在30年代，他幾乎每年都要寫壹部小說，以1930的《永不落幕》、《他們將繼承1935的地球》和1937的《天堂休閑》為代表作品，其中多涉及罪犯和黑幫的世界。
第二次世界大戰期間，卡拉漢在加拿大皇家海軍服役。戰後繼續從事小說創作。1948-1963是他的創作復興期。以多倫多大學生活為背景的大學生運動隊的故事和再現戰後蒙特利爾城市生活的愛情得失最為著名。其他主要小說有1960年的《彩衣》和1961年的《羅馬狂歡節》。這些作品既探討了他早期小說中的倫理道德，也顯示了他日益成熟的現實主義創作意蘊和藝術實力。
卡拉漢後期作品在1972之後，包括1975自傳體小說《壹個令人愉快的獨處之地》、1977《重新走近太陽》和1983《猶大的時代》，其中《重新走近太陽》最能保持他的創作水平和聲譽。他的寫作風格自然樸實，簡潔明快，人物多為社會中下層，描寫深刻生動，頗似海明威和另壹位美國作家舍伍德·安德森。卡拉漢的作品多描寫現代都市生活，用簡單明了的語言描述“小人物”，尤其是那些無法適應紛繁復雜的現實社會，結局不幸的人。
他在家裏壹度被忽視。1965當美國著名評論家埃德蒙·威爾遜寫下“啊！加拿大，稱其作品堪比契訶夫和屠格涅夫，並稱其為“也許是目前英語國家中最不公正、最被忽視的小說家”，被加拿大老壹輩視為國際知名作家，被國內年輕壹代小說家尊為加拿大小說的真正開創者。直到20世紀80年代初，新作不斷問世。1990死了。