是壹部諷刺小說，是壹幅活生生的社會面貌圖。正如惺園退士所說，它摹繪世故人情，真如鑄鼎象物，魃魅魍魎，畢現尺幅；而復以數賢人砥柱中流，振興世教。其寫君子也，如睹道貌，如聞格言；其寫小人也，窺其肺腑，描其聲態，畫圖所不能到者，筆乃足以達之」。臥鬧草堂刻本評說：「慎勿讀《儒林外史》，讀竟乃覺日用酬酢之間，無往而非《儒林外史》。」由此可見，《儒林外史》以生動形象的筆墨，逼真地反映了社會。正因為如此，考據家們曾經把書中的人物壹壹與歷史上真人真事相比照，推斷出書中人物的藝術原形。還有人特地跑到茶館中去體驗現實，名之為「溫習《儒林外史》」。這壹切，都充分說明了《儒林外史》的成功與偉大。
由於吳敬梓具有高深的文學修養，又有豐富的社會閱歷，所以才能把那個時代寫深寫透。他把民間口語加以提煉，以樸素、幽默、本色的語言，寫科舉的腐朽黑暗，腐儒及假名士的庸俗可笑，貪官汙吏的刻薄可鄙，無不恰到好處，謔而不苛，不墮落暴露小說的惡趣之中。在藝術結構上，它沒有貫穿到底的人物，而是分階段地展開，正如魯迅先生所說，「如集諸碎錦，合為帖子。雖非巨幅，而時見珍異」。這種體制，對清晚期小說有很大影響，如《海上花列傳》、《官場現形記》等，均模擬《儒林外史》。